La Gran Final de la Super League de 1999 fue la segunda final oficial de la temporada de la Super League IV , que concluyó y decidió el campeonato . El partido se disputó entre St. Helens y Bradford Bulls el sábado 9 de octubre de 1999 en Old Trafford .
La Super League IV mantuvo el play off de los cinco mejores tras el éxito de la Gran Final del año anterior. La liga se amplió a 14 equipos y Wakefield Trinity Wildcats y Gateshead Thunder debutaron en la Super League, aunque Gateshead Thunder y Sheffield Eagles abandonaron la liga tras fusionarse con Hull FC y Huddersfield Giants respectivamente. Bradford Bulls terminó como líder de la liga por primera vez desde que terminó primero en la Super League II como campeón.
Al terminar primero en la temporada regular, Bradford se clasificó automáticamente para la semifinal del play-off. En casa, se enfrentaron al St Helens y, en un partido desequilibrado, derrotaron al St Helens por 40-4 y se clasificaron para la gran final.
El sistema de play-off en uso sólo dio a los líderes de la liga un pase directo a las semifinales. St Helens había terminado segundo, por lo que tuvo que jugar un play-off de clasificación primero. Empatado en casa contra Leeds Rhinos, St Helens ganó 38-14 para pasar a la semifinal. Este fue un partido fuera de casa contra Bradford, donde fueron derrotados 40-4. Sin embargo, esta derrota no terminó su temporada. Los perdedores de la semifinal de clasificación tuvieron otra oportunidad al jugar contra los ganadores de la otra semifinal en una eliminatoria final. Por lo tanto, el tercer partido de play-off de los Saints fue un empate en casa contra Castleford Tigers , donde ganaron 36-6.