La FA Cup 1948-49 fue la 68.ª edición de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, conocida comúnmente como FA Cup . El Wolverhampton Wanderers ganó la competición por tercera vez, al vencer al Leicester City por 3-1 en la final en Wembley .
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Sin embargo, algunos partidos podían reprogramarse para otros días si había coincidencias con partidos de otras competiciones o si el clima era inclemente. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se realizarían más partidos de repetición hasta que se determinara un ganador. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
En esta etapa, 43 clubes de la Tercera División Norte y Sur de la Football League se unieron a los 25 clubes no pertenecientes a la liga que habían pasado por las rondas clasificatorias. Rotherham United y Bournemouth & Boscombe Athletic , como los finalistas más fuertes de la Tercera División no ascendidos en la temporada anterior , recibieron un pase directo a la tercera ronda, junto con Swindon Town , que logró llegar a la quinta ronda de la competencia de la temporada anterior . Para completar el número de partidos, Leytonstone y Colchester United, que no pertenecían a la liga, recibieron pases directos a esta ronda. Se programó que se jugaran 34 partidos el sábado 27 de noviembre de 1948, y ocho de ellos se pospusieron hasta el sábado siguiente. Dos fueron sorteados y se jugaron desempates.
Los partidos se jugaron el sábado 11 de diciembre de 1948. Cuatro partidos terminaron empatados y las repeticiones se disputaron el sábado siguiente.
Los 44 clubes de la Primera y Segunda División participaron en la competición en esta fase, junto con el Rotherham United , el Swindon Town y el Bournemouth & Boscombe Athletic . Los partidos se programaron para el sábado 8 de enero de 1949. Cuatro partidos se empataron y se jugaron desempates el sábado siguiente, y dos de ellos se jugaron desempates.
Los partidos se programaron para el sábado 29 de enero de 1949. Tres partidos terminaron en empate y tuvieron que jugarse de nuevo, todos ellos el sábado siguiente. El Manchester United y el Bradford Park Avenue jugaron un segundo desempate el lunes siguiente, en el que el Manchester United ganó fácilmente la eliminatoria y pasó a la siguiente.
Los partidos estaban programados para el sábado 12 de febrero de 1949. Hubo una repetición, que tuvo lugar el sábado siguiente.
El sorteo de la sexta ronda se realizó el lunes 14 de febrero de 1949. Todos los partidos se jugaron el sábado 26 de febrero de 1949.
El sorteo de las semifinales se realizó el lunes 28 de febrero de 1949. Los dos partidos originales se jugaron el sábado 26 de marzo de 1949.