La Challenge Cup 1985-86 fue la 85.ª edición de la competición eliminatoria más antigua de la liga de rugby , la Challenge Cup . Conocida como Silk Cut Challenge Cup por motivos de patrocinio, se disputaron las rondas preliminar, 1.ª y 2.ª. y los cuartos de final se vieron afectados por el invierno de 1985-86 en Gran Bretaña e Irlanda, y las eliminatorias de la ronda preliminar no se completaron hasta el 31 de enero y la 1.ª ronda no se completó hasta el 26 de febrero, y la primera ronda tuvo una gran sorpresa en forma de Doncaster de 2.ª División, eliminando a Salford de 1.ª División, ganando 18-12 en casa, sin embargo, solo 842 espectadores estuvieron allí para verlo y solo se jugaron 2 eliminatorias de la 2.ª Ronda el 23 de febrero, con 1 eliminatoria de la 1.ª Ronda que se jugó el día anterior, el 22 de febrero, frente a las cámaras de la tribuna de la BBC, las otras 2 se jugaron el 24 y 26 de febrero y las eliminatorias restantes de la 2.ª Ronda se jugaron entre el 8 y el 12 de marzo de 1986 (incluida una repetición). Esto significó que los cuartos de final no se jugaron hasta el 16 de marzo de 1986 (con una repetición el 19 de marzo de 1986) sin cobertura televisiva, lo que llevó a que los octavos de final, los cuartos de final y las semifinales se jugaran en fines de semana consecutivos por primera vez en los 89 años de historia de la Challenge Cup . La final del 3 de mayo de 1986 fue disputada por Castleford y Hull Kingston Rovers en Wembley . Castleford ganó el partido 15-14.