Hiperconjugación negativa

Fenómeno de la química orgánica.

Una representación esquemática de la hiperconjugación negativa. En sistemas reales, varios de los hidrógenos se reemplazan con otros grupos funcionales.

En química orgánica , la hiperconjugación negativa es la donación de densidad electrónica de un orbital π o p lleno a un orbital σ * vecino . ^[1] Este fenómeno, un tipo de resonancia , puede estabilizar la molécula o el estado de transición . ^[2] También provoca un alargamiento del enlace σ al agregar densidad electrónica a su orbital antienlazante . ^[1]

Rara vez se observa hiperconjugación negativa, aunque se puede observar con mayor frecuencia cuando el orbital σ ^* está ubicado en ciertos enlaces C – F o C – O. ^{[3] [4]}

En la hiperconjugación negativa, la densidad de electrones fluye en la dirección opuesta (de un orbital π o p a un orbital σ ^* vacío ) que en la hiperconjugación más común (de un orbital σ a un orbital p vacío) .

Ver también

• Hiperconjugación negativa en silicio.
• sistema conjugado

Referencias

1. "Hiperconjugación negativa" (PDF) . Antiguo.iupac.org. Archivado desde el original (PDF) el 24 de marzo de 2012 . Consultado el 23 de octubre de 2013 .
2. "2.2.3 Hiperconjugación negativa para Ebooksclub.org Orbitales moleculares y reacciones químicas orgánicas Edición para estudiantes". Scribd.com. 29 de abril de 2011 . Consultado el 20 de agosto de 2012 .
3. "Hiperconjugación negativa de algunos grupos que contienen flúor - New Journal of Chemistry (RSC Publishing)". Pubs.rsc.org . Consultado el 20 de agosto de 2012 .
4. Karni, Miriam; Bernasconi, Claude F.; Rappoport, Zvi (9 de agosto de 2007). "Papel de la hiperconjugación negativa y los efectos anoméricos en la estabilización del intermedio en reacciones SNV". La Revista de Química Orgánica . 73 (8): 2980–2994. doi :10.1021/jo7017476. PMID  18376875.