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Halazona

La halazona ( ácido 4-(diclorosulfamoil)benzoico ) es un compuesto químico cuya fórmula se puede escribir como C
7
yo
5
Cl
2
NO
4
S
o (HOOC)(C
6
yo
4
)(ENTONCES
2
)(NCl
2
)
. Se ha utilizado ampliamente para desinfectar el agua potable.

Otros nombres para este compuesto incluyen ácido p -sulfondicloramidobenzoico , ácido 4-[(dicloroamino)sulfonil]benzoico y Pantocida .

Usos

Las tabletas de halazona se han utilizado para desinfectar el agua potable, especialmente cuando no se dispone de agua corriente tratada . Una dosis típica es de 4 mg/L. [5] [6]

Las tabletas de halazona fueron utilizadas comúnmente durante la Segunda Guerra Mundial por los soldados estadounidenses para la purificación portátil de agua , incluso se incluyeron en paquetes de accesorios para raciones C hasta 1945. [7]

La halazona fue ampliamente utilizada por las unidades de infantería de marina durante la guerra de Vietnam . La halazona ha sido reemplazada en gran medida en ese uso por el dicloroisocianurato de sodio . La principal limitación de las tabletas de halazona era la vida útil muy corta de los frascos abiertos, normalmente tres días o menos, a diferencia de las tabletas a base de yodo que tienen una vida útil de tres meses después de abrir el frasco. [ cita requerida ]

También se han utilizado soluciones diluidas de halazona (4 a 8 ppm de cloro disponible ) para desinfectar lentes de contacto , [8] y como espermicida .

Mecanismo de acción

La actividad desinfectante de la halazona se debe principalmente al ácido hipocloroso ( HClO ) liberado por hidrólisis de los enlaces cloro - nitrógeno cuando el producto se disuelve en agua: [8]

(R1)(R2)NCl + H
2
O
HOCl + (R1)(R2)NH

El ácido hipocloroso es un potente oxidante y agente clorante que destruye o desnaturaliza muchos compuestos orgánicos.

Producción

La halazona se puede preparar mediante cloración del ácido p-sulfonamidobenzoico. [4]

Otra ruta de síntesis es la oxidación de la dicloramina-T con permanganato de potasio en un medio alcalino suave. [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ de PubChem: "Halazone". Consultado el 18 de junio de 2018.
  2. ^ ab NTP (1992), citado por PubChem
  3. ^ Jean-Claude Bradley: Conjunto de datos de punto de fusión abierto . Citado por Chemspider.
  4. ^ abc Saljoughian, M.; Sadeghi, MT (1986). "Un procedimiento mejorado para la síntesis de ácido p-(diclorosulfamoil)benzoico (Halazone)". Revista de Química . 117 (4): 553. doi :10.1007/BF00810903.
  5. ^ Gripo Laboratories: "Gama de purificación de agua: tabletas de cloro a base de Halazone USP Archivado el 27 de junio de 2020 en Wayback Machine ". Página del producto, consultada el 18 de junio de 2018
  6. ^ Precise Health Care PVT LTD: "Comprimidos de halazona Archivado el 1 de septiembre de 2021 en Wayback Machine ". Página del producto, consultada el 18 de junio de 2018
  7. ^ Hlavatá, L; Aguilaniu, H; Pichová, A; Nyström, T (2003). "La mutación oncogénica RAS2val19 bloquea la respiración, independientemente de la PKA, en un modo propenso a generar ROS". The EMBO Journal . 22 (13): 3337–3345. doi :10.1093/emboj/cdg314. PMC 165639 . PMID  12839995. 
  8. ^ ab Rosenthal, Ruth Ann; Schlitzen, Ronald L; McNamee, Linda S; Dassanayake, Nissanake L; Amass, Roger (1992). "Actividad antimicrobiana de compuestos orgánicos liberadores de cloro". Revista de la Asociación Británica de Lentes de Contacto . 15 (2): 81. doi :10.1016/0141-7037(92)80044-Z.