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Glicilglicina

La glicilglicina es el dipéptido de la glicina , lo que la convierte en el péptido más simple . [1] El compuesto fue sintetizado por primera vez por Emil Fischer y Ernest Fourneau en 1901 al hervir 2,5-dicetopiperazina (anhídrido de glicina) con ácido clorhídrico. [2] Se han reportado agitación con álcali [1] y otros métodos de síntesis. [3]

Debido a su baja toxicidad, es útil como tampón para sistemas biológicos con rangos efectivos de pH entre 2,5-3,8 y 7,5-8,9; [4] sin embargo, es solo moderadamente estable para el almacenamiento una vez disuelto. [5] Se utiliza en la síntesis de péptidos más complejos. [6]

También se ha informado que la glicilglicina es útil para solubilizar proteínas recombinantes en E. coli . Se ha observado una mejora en la solubilidad de las proteínas después de la lisis celular al utilizar diferentes concentraciones de glicilglicina. [7]

Referencias

  1. ^ de von Richter, Victor (1916). R. Anschütz y G. Shroeter (ed.). Química orgánica de Richter. Vol. I. Química de la serie alifática. Traducido y revisado por Percy E. Spielman a partir de Edgar F. Smith (3.ª edición estadounidense). Filadelfia: P. Blakiston's Son & Co. p. 391. Consultado el 15 de julio de 2010 .
  2. ^ RHA Plimmer (julio de 2008) [1908]. RHA Plimmer y FG Hopkins (ed.). Composición química de las proteínas. Monografías sobre bioquímica. Vol. II (1.ª ed.). Londres: Longmans, Green and Co. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. Recuperado el 15 de julio de 2010 .
  3. ^ Dunn, Max S.; AW Butler; T. Deakers (1 de diciembre de 1932). "La síntesis de glicilglicina" (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 99 (1). Sociedad Estadounidense de Bioquímica y Biología Molecular : 217–220. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76083-3 . ISSN  0021-9258 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
  4. ^ "Biological buffers". Sigma-Aldrich. 2010. Consultado el 9 de agosto de 2010 .
  5. ^ Smith, Marshall E.; Smith, Lynwood B. (1 de junio de 1949). "Dihidrocloruro de piperazina y glicilglicina como tampones no tóxicos en agua destilada y agua de mar" (PDF) . The Biological Bulletin . 96 (3). Woods Hole, MA: Marine Biological Laboratory : 233–237. doi :10.2307/1538357. ISSN  0006-3185. JSTOR  1538357. PMID  18153110 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
  6. ^ Budavari, Susan, ed. (1989). El Manual Merck (11.ª ed.). Rahway, Nueva Jersey: Merck & Co., págs. 707-8. ISBN 0-911910-28-X.
  7. ^ Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, NZ; Mukhopadhyay, S; Hasnain, SE (2004). "Método para mejorar la solubilidad de las proteínas recombinantes expresadas en Escherichia coli". BioTechniques . 37 (3): 418, 420, 422–3. doi : 10.2144/04373ST07 . PMID  15470897.
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