El fulvaleno ( biciclopentadienilideno ) es un miembro de la familia de los fulvalenos con la fórmula molecular C 10 H 8 . Es de interés teórico como uno de los hidrocarburos conjugados no bencénicos más simples. El fulvaleno es un isómero inestable de los compuestos aromáticos bencénicos más comunes, el naftaleno y el azuleno . El fulvaleno consta de dos anillos de 5 miembros, cada uno con dos dobles enlaces , unidos por un quinto doble enlace. Tiene simetría D 2h .
Un intento anterior de síntesis de fulvaleno en 1951 por Pauson y Kealy resultó en el descubrimiento accidental del ferroceno . [1] Su síntesis fue reportada por primera vez en 1958 por EA Matzner, trabajando bajo la dirección de William von Eggers Doering . [2] En este método, el anión ciclopentadienilo se acopla con yodo al dihidrofulvaleno. La doble desprotonación del dihidrofulvaleno con n -butillitio da el derivado de dilitio, que se oxida con oxígeno. El fulvaleno se observó espectroscópicamente a -196 °C (77 K) a partir de la fotólisis del diazociclopentadieno, que induce la dimerización de los carbenos derivados del ciclopentadieno . [3] El compuesto fue aislado en 1986 [4] y se descubrió que no era aromático. Por encima de -50 °C (223 K) se dimeriza mediante una reacción de Diels-Alder .
El perclorofulvaleno (C 4 Cl 4 C) 2 es bastante estable en contraste con el propio fulvaleno. [5]