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Flavonolignano

Los flavonolignanos son fenoles naturales compuestos por una parte de flavonoide y una parte de fenilpropano.

Ejemplos

Silibinina

Los flavonolignanos identificados en el complejo de silimarina de Silybum marianum (cardo mariano) incluyen silibinina , silicristina , silidianina, deshidrosilibina, desoxisilicistina, desoxisilidianina, silandrina, silibinoma, silihermina y neosilihermina y se pueden producir in vitro. [1] La silibinina se encuentra en las raíces de S. marianum [2] mientras que la siliamandina [3] se puede encontrar en la fruta. [4]

La hidnocarpina se puede encontrar de forma natural en Onopordon corymbosum [5] y se puede sintetizar. [6]

La escutellaprostina A, B, C, D, E y F se pueden aislar de Scutellaria prostrata y también se pueden sintetizar. [7]

La hidnoweightina se puede aislar de las semillas de Hydnocarpus wightianus . [8]

Se han aislado tres flavonolignanos derivados de la flavona tricina de la hierba Avena sativa . [9]

La palstatina se ha aislado del árbol amazónico Hymeneae palustris . [10]

La salcolina A y la salcolina B se pueden encontrar en Salsola collina . [11]

La rodiolina, producto del acoplamiento oxidativo del alcohol coniferílico con el agrupamiento 7,8-dihidroxi del flavonol herbacetina , se puede encontrar en el rizoma de Rhodiola rosea . [12]

Glicósidos

Los flavonolignanos tricina 4'-O-(eritro-beta-guaiacilgliceril) éter y tricina 4'-O-(treo-beta-guaiacilgliceril) éter se pueden aislar junto con sus 7-O-glucósidos en las hojas de Hyparrhenia hirta . [13]

Investigación

Una investigación de 2022 concluyó que los flavonolignanos "reducen la virulencia de las cepas bacterianas resistentes a los antibióticos ". [14]

Referencias

  1. ^ Tůmová L, Řimáková J, Tůma J, Dušek J (2006). "Producción in vitro de flavonolignanos de Silybum marianum" (PDF) . Planta, Suelo y Medio Ambiente . 52 (10): 454–8. doi : 10.17221/3466-PSE . Archivado desde el original (PDF) el 18 de julio de 2011.
  2. ^ Alikaridis F, Papadakis D, Pantelia K, Kephalas T (agosto de 2000). "Producción de flavonolignanos a partir de cultivos de raíces transformadas y no transformadas de Silybum marianum". Fitoterapia . 71 (4): 379–84. doi :10.1016/S0367-326X(00)00134-9. PMID  10925007.
  3. ^ Sarris, Jerome; Seaton, Kylie (2007). "Silyamandin: un nuevo flavonolignan". Revista australiana de herbolaria médica . 19 (4): 187.
  4. ^ MacKinnon SL, Hodder M, Craft C, Simmons-Boyce J (septiembre de 2007). "Silyamandin, un nuevo flavonolignan aislado de tinturas de cardo mariano". Planta Medica . 73 (11): 1214–6. doi :10.1055/s-2007-981595. PMID  17823870.
  5. ^ Cardona, M; Garcia, B; Pedro, J; Sinisterra, J (1990). "Flavonoides, flavonolignanos y un fenilpropanoide de Onopordon corymbosum". Fitoquímica . 29 (2): 629. doi :10.1016/0031-9422(90)85131-X.
  6. ^ Guz NR, Stermitz FR (agosto de 2000). "Síntesis y estructuras de flavonolignanos regioisoméricos de tipo hidnocarpina". Journal of Natural Products . 63 (8): 1140–5. doi :10.1021/np000166d. PMID  10978213.
  7. ^ Kikuchi Y, Miyaichi Y, Tomimori T (agosto de 1991). "[Síntesis total de flavonolignanos, scutellaprostinas A, B, C, D, E y F]". Yakugaku Zasshi (en japonés). 111 (8): 424–35. doi : 10.1248/yakushi1947.111.8_424 . PMID:  1665511.
  8. ^ CID 6438705 de PubChem
  9. ^ Wenzig, Eva; Kunert, Olaf; Ferreira, Daneel; Schmid, Martín; Schühly, Wolfgang; Bauer, Rudolf; Hiermann, Alois (2005). "Flavonolignanos de Avenasativa". Revista de Productos Naturales . 68 (2): 289–92. doi :10.1021/np049636k. PMID  15730266.
  10. ^ Pettit, George R.; Meng, Yanhui; Stevenson, Clare A.; Doubek, Dennis L.; Knight, John C.; Cichacz, Zbigniew; Pettit, Robin K.; Chapuis, Jean-Charles; Schmidt, Jean M. (2003). "Aislamiento y estructura de la palstatina del árbol amazónico Hymeneaepalustris1". Revista de productos naturales . 66 (2): 259–62. doi :10.1021/np020231e. PMID  12608861.
  11. ^ Syrchina, AI; Gorshkov, AG; Shcherbakov, VV; Zinchenko, SV; Vereshchagin, AL; Zaikov, KL; Semenov, AA (1992). "Flavonolignanos de Salsola collina". Química de Compuestos Naturales . 28 (2): 155. doi : 10.1007/BF00630164. S2CID  19700016.
  12. ^ Zapesochnaya, GG; Kurkin, VA (1983). "Los flavonoides de los rizomas de Rhodiola rosea. II. Un flavonolignano y glicósidos de herbacetina". Química de compuestos naturales . 19 : 21–29. doi :10.1007/BF00579955. S2CID  7656479.
  13. ^ Bouaziz M, Veitch NC, Grayer RJ, Simmonds MS, Damak M (julio de 2002). "Flavonolignanos de Hyparrhenia hirta". Fitoquímica . 60 (5): 515–20. doi :10.1016/S0031-9422(02)00145-0. PMID  12052518.
  14. ^ Química, Universidad de; Praga, Tecnología. "Los flavonolignanos reducen la virulencia de las cepas bacterianas resistentes a los antibióticos". phys.org . Consultado el 2022-11-03 .

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