Etinodiol

Compuesto químico

El etinodiol , o etinodiol , es un progestágeno esteroide del grupo 19-nortestosterona que nunca se comercializó. ^{[1] [2] [3]} Un derivado diacilado , el diacetato de etinodiol , se utiliza como anticonceptivo hormonal . ^{[1] [2]} El etinodiol a veces se utiliza como sinónimo de diacetato de etinodiol .

Fue patentado en 1955. ^[4]

Farmacología

El etinodiol es un profármaco de la noretisterona y se convierte inmediata y completamente en noretisterona. ^{[5] [6] [7]} El etinodiol es un intermediario en la conversión del profármaco linestrenol en noretisterona. ^[8]

Química

El etinodiol es un derivado de la 19-nortestosterona. Estructuralmente, es casi idéntico a la noretisterona y al linestrenol , diferenciándose únicamente en su sustituyente C3. Mientras que la noretisterona tiene una cetona en C3 y el linestrenol no tiene ningún sustituyente en C3, el etinodiol tiene un grupo hidroxilo en la posición .

Síntesis

Síntesis de diacetato de etinodiol: ^[9] FB Colton, patente estadounidense 2.843.609 (1958 de Searle ). Preparación del 3-acetato, 17-acetato y diacetato: PD Klimstra, patente estadounidense 3.176.013 (1965 de Searle); véase también: ^[10]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Etinodiol es el nombre genérico del medicamento y su DCI.Tooltip Nombre común internacional, mientras que el etinodiol es su BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. ^{[1] [2]}

Referencias

1. Macdonald F (1997). Diccionario de agentes farmacológicos. CRC Press. pág. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Recuperado el 12 de mayo de 2012 .
2. Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francis Estados Unidos. 2000. pág. 422.ISBN​ 978-3-88763-075-1. Recuperado el 30 de mayo de 2012 .
3. Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (diciembre de 2003). "Clasificación y farmacología de progestinas". Maturitas . 46 (Suplemento 1): T7 – S16. doi :10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID  14670641.
4. Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 478. ISBN 9783527607495.
5. Shoupe D, Haseltine FP (6 de diciembre de 2012). Anticoncepción. Springer Science & Business Media. pp. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
6. Bhattacharya (1 de enero de 2003). Farmacología, 2.ª edición. Elsevier India. pp. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.
7. Grupo de trabajo del IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinógenos para los seres humanos; Organización Mundial de la Salud; Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (2007). Anticonceptivos combinados de estrógeno y progestágeno y terapia combinada de estrógeno y progestágeno para la menopausia. Organización Mundial de la Salud. pp. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.
8. Hammerstein J (diciembre de 1990). "Profármacos: ¿ventaja o desventaja?". American Journal of Obstetrics and Gynecology . 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi :10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID  2256526.
9. Klimstra PD, Colton FB (octubre de 1967). "La síntesis de 3beta-hidroxiestr-4-en-17-ona y 3beta-hidroxiandrost-4-en-17-ona". Esteroides . 10 (4): 411–24. doi :10.1016/0039-128X(67)90119-5. PMID  6064262.
10. Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Síntesis de análogos 3β-hidroxi de hormonas esteroides, una clase biológicamente activa de compuestos". Tetrahedron . 5 : 15–26. doi :10.1016/0040-4020(59)80066-1.