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Epicoconona

La epicocconona es un producto natural fluorogénico de cambio largo de Stokes que se encuentra en el hongo Epicoccum nigrum . [1] Aunque es débilmente fluorescente en agua (emisión verde, 520 nm ), reacciona de forma covalente pero reversible con aminas primarias como las de las proteínas para producir un producto con una fuerte emisión de color rojo anaranjado (610 nm). [2] La epicoconona es notable porque es el primer fluoróforo covalente/ reversible /de activación que se descubre y es un producto natural con una nueva estructura fluorescente. También es permeable a la membrana celular, a diferencia de muchos otros fluoróforos, y posteriormente puede usarse en aplicaciones in vivo (células vivas). [2] Además, este tinte se puede utilizar como una tinción sensible de proteínas totales para electroforesis 1D y 2D , [3] determinación cuantitativa de la concentración de proteínas, [4] lo que lo convierte en un poderoso control de carga para transferencias Western . [5]

Variante sintética

Además de la variante natural del hongo, existen varios análogos sintéticos. [6] Con respecto a las propiedades de tinción de proteínas, existen pocas diferencias entre los análogos naturales y sintéticos.

Reacción

[7]

Referencias

  1. ^ Campana, PJL; Karuso, P. (2003). "Epicocconona, un nuevo compuesto fluorescente del hongo Epicoccum nigrum". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 125 (31): 9304–9305. doi :10.1021/ja035496+. PMID  12889954.
  2. ^ ab Choi, H. -Y.; Ternera, DA; Karuso, P. (2005). "Epicocconona, una nueva tinción fluorescente de desplazamiento de Long Stokes permeable a las células para multiplexación y obtención de imágenes de células vivas". Revista de Fluorescencia . 16 (4): 475–482. doi :10.1007/s10895-005-0010-7. PMID  16328703.
  3. ^ MacKintosh, JA; Choi, HY; Bae, SH; Ternera, DA; Bell, PJ; Ferrari, Columbia Británica; Van Dyk, DD; Verrills, Nuevo México; Paik, YK; Karuso, P (2003). "Un producto natural fluorescente para la detección ultrasensible de proteínas en electroforesis en gel unidimensional y bidimensional". Proteómica . 3 (12): 2273–88. doi :10.1002/pmic.200300578. PMID  14673778.
  4. ^ MacKintosh, JA; Ternera, DA; Karuso, P. (2005). "Fluoroprofile, un ensayo basado en fluorescencia para la cuantificación rápida y sensible de proteínas en solución". Proteómica . 5 (18): 4673–4677. doi :10.1002/pmic.200500095. PMID  16267819.
  5. ^ Moritz, CP; Marz, SX; Reiss, R; Schulenborg, T; Friauf, E (2014). "Tinción con epiconona: un potente control de carga para transferencias Western". Proteómica . 14 (2–3): 162–8. doi :10.1002/pmic.201300089. PMID  24339236.
  6. ^ Peixoto, Pensilvania; Boulangé, A; Bola, M; Naudín, B; Todos, T; Cosette, P; Karuso, P; Franck, X (2014). "Diseño y síntesis de análogos de epicocconona con propiedades de fluorescencia mejoradas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 136 (43): 15248–56. doi :10.1021/ja506914p. PMID  25271695.
  7. ^ Coghlan, Daniel R.; Mackintosh, James A.; Karuso, Peter (17 de mayo de 2005). "Mecanismo de tinción fluorescente reversible de proteínas con epicocconona". Cartas Orgánicas . 7 (12). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 2401–2404. doi :10.1021/ol050665b. ISSN  1523-7060.