econazol

Medicamentos antimicóticos

Econazol es un medicamento antimicótico de la clase de los imidazol . ^[3]

Fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1974. ^[4]

Usos médicos

El econazol se usa como crema para tratar infecciones de la piel como pie de atleta , tiña , pitiriasis versicolor , tiña y tiña inguinal . También se vende en Canadá bajo la marca Ecostatin como óvulos vaginales para tratar la candidiasis vaginal . ^{[ cita necesaria ]}

El nitrato de econazol exhibe fuertes propiedades antialimentarias contra la polilla común de la ropa, Tineola bisselliella, que digiere la queratina . ^[5]

Efectos adversos

Aproximadamente el 3% de los pacientes tratados con crema de nitrato de econazol informaron efectos secundarios. Los síntomas más comunes fueron ardor, picazón, enrojecimiento ( eritema ) y un brote de erupción pruriginosa . ^[6]

Síntesis

Los imidazoles desprovistos del grupo nitro ya no tienen actividad antiprotozoaria ; sin embargo, estos fármacos son agentes antifúngicos eficaces . ^{[ cita necesaria ]}

Síntesis de econazol: ^[7] DE 1940388 , patente estadounidense 3.717.655 (1970, 1973 ambas de Janssen ). 

La alquilación de imidazol ( 2 ) con bromcetona ( 1 ) preparada a partir de o,p -dicloro acetofenona proporciona el producto de desplazamiento ( 3 ). La reducción de la cetona con borohidruro de sodio da el alcohol correspondiente ( 4 ). La alquilación del alcóxido de ese alcohol con cloruro de p -clorobencilo conduce a econazol ( 5 ); la alquilación con cloruro de o,p -diclorobencilo da miconazol .

sociedad y Cultura

Nombres de marca

Se vende bajo las marcas Spectrazol ( Estados Unidos ) y Ecostatin ( Canadá ), entre otras. Es un componente de Pevisone, Ecoderm-TA ^[8] y ECOSONE ( econazol/triamcinolona ).

Referencias

1. "Uso tópico de econazol durante el embarazo". Drogas.com . 3 de septiembre de 2018 . Consultado el 31 de enero de 2020 .
2. "Crema Spectazol (nitrato de econazol al 1%)". Medicina diaria . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 30 de septiembre de 2013 . Consultado el 31 de julio de 2021 .
3. Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (febrero de 1975). "Propiedades biológicas y toxicológicas del econazol, antimicótico de amplio espectro". Arzneimittel-Forschung . 25 (2): 224–230. PMID  1173036.
4. Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en analógicos. John Wiley e hijos. pag. 502.ISBN​ 9783527607495.
5. Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "La eficacia de los compuestos antifúngicos azol y antiprotozoarios en la protección de la lana contra las larvas de insectos que digieren queratina". Revista de investigación textil . 84 (9): 924–931. doi :10.1177/0040517513515312. S2CID  135799368.
6. "Crema de nitrato de econazol". Medicina diaria . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
7. Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (septiembre de 1969). "La preparación y propiedades antimicóticas de los derivados del 1-fenetilimidazol". Revista de Química Medicinal . 12 (5): 784–791. doi :10.1021/jm00305a014. PMID  4897900.
8. "Descripciones de productos: Crema Ecoderm". Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Archivado desde el original el 31 de agosto de 2011 . Consultado el 1 de junio de 2012 .

enlaces externos

• "Econazol". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.