En química, el dioxirano (denominado sistemáticamente dioxaciclopropano , también conocido como peróxido de metileno o peroximetano ) es un compuesto orgánico con fórmula CH
2Oh
2La molécula está formada por un anillo con un átomo de metileno y dos de oxígeno . Es interesante por ser el peróxido orgánico cíclico más pequeño , pero por lo demás tiene poco valor práctico.
El dioxirano es altamente inestable y la mayoría de los estudios sobre él han sido computacionales ; se ha detectado durante la reacción a baja temperatura (–196 °C) del etileno y el ozono , [1] aunque incluso a estas temperaturas una mezcla de este tipo puede ser explosiva. [2] Se cree que su formación es de naturaleza radical, precedida por un intermedio de Criegee . El análisis de microondas ha indicado longitudes de enlace de CH, CO y OO de 1,090, 1,388 y 1,516 Å respectivamente. [2] El enlace OO muy largo y débil (cf peróxido de hidrógeno OO = 1,47 Å) es el origen de su inestabilidad.
Los dioxiranos son derivados de este progenitor en los que los hidrógenos se sustituyen por otros grupos. El difluorodioxirano , que hierve a unos –80 a –90 °C, es uno de los pocos derivados de dioxirano que es estable en forma pura a temperatura ambiente y es termodinámicamente estable (Δ H ° = –104 kcal/mol). [3] [4] El dimesitildioxirano es otro derivado relativamente estable que se ha caracterizado por cristalografía de rayos X. [5]
El dimetildioxirano (DMDO) y el aún más reactivo metil(trifluorometil)dioxirano se han utilizado en cierta medida en síntesis orgánica . [6] Los dioxiranos son intermediarios en la reacción de epoxidación de Shi .