stringtranslate.com

Diimida naftalenotetracarboxílica

El diimida naftalenotetracarboxílico ( NTCDI ) [ pronunciación? ] es un compuesto orgánico sólido y una de las naftalenodiimidas (NDI) más simples. El NTCDI se produce a partir del naftaleno original a través de un compuesto intermedio, el dianhídrido naftalenotetracarboxílico .

Propiedades

Síntesis de NDIs simétricos y asimétricos.

El NTCDI es redox-activo, formando aniones radicales estables cerca de -1,10 V frente a Fc/Fc + . [5] Su capacidad para aceptar electrones refleja la presencia de un sistema de anillo conjugado extendido y los grupos atractores de electrones (centros carbonilo). El NDI se utiliza en química supramolecular debido a su tendencia a formar complejos de transferencia de carga con éteres corona , por ejemplo, para dar rotaxanos y catenanos . Como otra consecuencia de su estructura plana y propiedades aceptoras de electrones, los NDI se intercalan en el ADN . También es adecuado para la fabricación de dispositivos electrónicos blandos. [6]

Referencias

  1. ^ Hapala, Prokop; Kichin, Georgy; Wagner, Christian; Tautz, F. Stefan; Temirov, Ruslan; Jelínek, Pavel (19 de agosto de 2014). "Mecanismo de obtención de imágenes STM/AFM de alta resolución con puntas funcionalizadas". Physical Review B . 90 (8): 085421. arXiv : 1406.3562 . Código Bibliográfico :2014PhRvB..90h5421H. doi :10.1103/PhysRevB.90.085421. S2CID  53610973.
  2. ^ Hämäläinen, Sampsa K.; van der Heijden, Nadine; van der Lit, Joost; den Hartog, Stephan; Liljeroth, Pedro; Swart, Ingmar (31 de octubre de 2014). "Contraste intermolecular en imágenes de microscopía de fuerza atómica sin enlaces intermoleculares". Cartas de revisión física . 113 (18): 186102. arXiv : 1410.1933 . Código Bib : 2014PhRvL.113r6102H. doi : 10.1103/PhysRevLett.113.186102. PMID  25396382. S2CID  8309018.
  3. ^ Sweetman, AM; Jarvis, SP; Sang, Hongqian; Lekkas, I.; Rahe, P.; Wang, Yu; Wang, Jianbo; Champness, NR; Kantorovich, L.; Moriarty, P. (2014). "Mapeo del campo de fuerza de un ensamblaje unido por enlaces de hidrógeno". Nature Communications . 5 : 3931. Bibcode :2014NatCo...5.3931S. doi :10.1038/ncomms4931. PMC 4050271 . PMID  24875276. 
  4. ^ Lide, David R.; Milne, GWA (1993). Manual de datos sobre compuestos orgánicos del CRC. CRC Press. pág. 1522. ISBN 978-0-8493-0445-3.
  5. ^ Bhosale, Sheshanath V.; Jani, Chintan H.; Langford, Steven J. (2008). "Química de las naftaleno diimidas". Química. Soc. Rdo . 37 (2): 331–342. doi :10.1039/b615857a. PMID  18197349.
  6. ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J.; Ratner, Mark A.; Wasielewski, Michael R.; Marder, Seth R. (2011). "Rileno y diimidas relacionadas para electrónica orgánica". Materiales avanzados . 23 (2): 268–284. doi :10.1002/adma.201001402. PMID  21154741. S2CID  15222824.