El cuadriciclano es un hidrocarburo multicíclico filtrado con la fórmula CH 2 (CH) 6 . Líquido blanco, volátil e incoloro, es una molécula muy tensa (78,7 kcal/mol). La isomerización del cuadriciclano avanza lentamente a bajas temperaturas. [1] Debido a la estructura tensa y la estabilidad térmica del cuadriciclano, se ha estudiado ampliamente.
El cuadriciclano se produce mediante la irradiación de norbornadieno (biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno) [2] en presencia de cetona de Michler o cetona de etilo de Michler. [3] Se pueden utilizar otros sensibilizadores, como acetona , benzofenona , acetofenona , etc., pero con un rendimiento menor. El rendimiento es mayor para el norbornadieno recién destilado, pero los reactivos comerciales serán suficientes. [2]
La conversión de norbornadieno en cuadriciclano se logra con radiación UV de ~300 nm . [4] Cuando se vuelve a convertir en norbornadieno, la energía de deformación del anillo se libera en forma de calor ( ΔH = −89 kJ/mol). Esta reacción ha sido propuesta para almacenar energía solar . [5] [6] Sin embargo, el borde de absorción de la luz no se extiende más allá de los 300 nm, mientras que la mayor parte de la radiación solar tiene longitudes de onda superiores a los 400 nm. La relativa estabilidad y el alto contenido energético del cuadriciclano también han dado lugar a su uso como aditivo propulsor o combustible. Sin embargo, el cuadriciclano sufre descomposición térmica a temperaturas relativamente bajas (menos de 400 °C). Esta propiedad limita sus aplicaciones, ya que los sistemas de propulsión pueden funcionar a temperaturas superiores a 500 °C. [7]
El cuadriciciclano reacciona fácilmente con ácido acético para dar una mezcla de acetato de nortriciclilo y acetato de exonorbornilo. [1] El cuadriciclano también reacciona con muchos dienófilos para formar aductos 1:1. [2]
