La 2-ciclopentenona es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH2 ) 2 ( CH) 2CO . La 2-ciclopentenona contiene dos grupos funcionales, una cetona y un alqueno . Es un líquido incoloro. Su isómero, la 3-ciclopentenona, se encuentra con menos frecuencia.
El término ciclopentenona también puede referirse a un motivo estructural en el que la fracción de ciclopentenona es una subunidad de una molécula más grande. Las ciclopentenonas se encuentran en una gran cantidad de productos naturales , entre ellos la jasmona , las aflatoxinas y varias prostaglandinas . [1]
Las 2-ciclopentenonas se pueden sintetizar de varias maneras. Una de las rutas implica la eliminación de α- bromo - ciclopentanona utilizando carbonato de litio [2] y cascadas de condensación - descarboxilación - isomerización de Claisen de diésteres insaturados , como se muestra a continuación. [3]
La deshidratación catalizada por ácido de ciclopentanodioles produce ciclopentenona. [4]
Como grupo funcional, la síntesis de 2-ciclopentenonas se lleva a cabo de otras maneras, entre ellas la reacción de ciclización de Nazarov a partir de divinilcetonas , la oxidación de Saegusa-Ito a partir de ciclopentanonas , la metátesis de cierre de anillo a partir de los dienos correspondientes , la oxidación de los alcoholes alílicos cíclicos correspondientes y la reacción de Pauson-Khand a partir de alquenos , alquinos y monóxido de carbono . [5]
Como enona , la 2-ciclopentenona experimenta las reacciones típicas de las cetonas α-β insaturadas, incluida la adición nucleofílica conjugada , la reacción de Baylis-Hillman y la reacción de Michael . La ciclopentenona también funciona como un excelente dienófilo en la reacción de Diels-Alder , reaccionando con una amplia variedad de dienos . En un ejemplo, un dieno de tipo Danishefsky reacciona con una ciclopentenona para producir un sistema tricíclico fusionado en ruta a la síntesis de coriolina. [6]
Se ha aislado del hígado de cerdo cocido a presión mediante destilación al vapor simultánea y extracción continua con disolventes . [7] [8]
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