Compuesto orgánico; Anillo de hidrocarburo de 5 lados
Compuesto químico
El ciclopenteno es un compuesto químico con la fórmula (CH 2 ) 3 (CH) 2 . Es un líquido incoloro con olor a gasolina . Tiene pocas aplicaciones, por lo que se utiliza principalmente como componente minoritario de la gasolina, presente en concentraciones inferiores al 1%. [1] [2] Es uno de los principales cicloalquenos .
Producción
El ciclopenteno se produce industrialmente en grandes cantidades mediante craqueo con vapor de nafta . En el laboratorio se prepara por deshidratación del ciclopentanol . [3]
También puede producirse mediante la hidrogenación catalítica del ciclopentadieno . [4]
Reacciones
El ciclopenteno se puede obtener a partir del vinilciclopropano en la transposición vinilciclopropano-ciclopenteno . [5]
La polimerización del ciclopenteno mediante catalizadores de Ziegler-Natta produce enlaces 1,3, no el polímero con enlaces 1,2 más típico. [6]
La hidrocarboxilación de ciclopenteno catalizada por paladio da ácido ciclopentanocarboxílico : [7]
- C5H8 + CO + H2O → C5H9CO2H
Referencias
- ^ Dieter Hönicke; Ringo Födisch; Pedro Claus; Michael Olson (2002). "Cicopentadieno y ciclopenteno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_227. ISBN 978-3527306732.
- ^ "Composición de hidrocarburos de las emisiones de vapor de gasolina de tanques de combustible cerrados". nepis.epa.gov . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos. 2011.
- ^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). "Ciclohexilbenceno". Síntesis orgánicas . 19 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.019.0036.
- ^ D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: ciclopentadieno y ciclopenteno , en: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002 , Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ Baldwin, John E. (2003). "Reordenamientos térmicos de vinilciclopropanos a ciclopentenos". Reseñas químicas . 103 (4): 1197–212. doi :10.1021/cr010020z. PMID 12683781.
- ^ Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "La microestructura del poli (ciclopenteno) producida por polimerización de ciclopenteno con catalizadores homogéneos de Ziegler-Natta". Macromoléculas . 25 (1): 233–7. Código bibliográfico : 1992MaMol..25..233C. doi :10.1021/ma00027a039.
- ^ Sang, Rui; Kucmierczyk, Peter; Dühren, Ricarda; Razzaq, Rauf; Dong, Kaiwu; Liu, Jie; Franke, Robert; Jackstell, Ralf; Beller, Matías (2019). "Síntesis de ácidos carboxílicos mediante hidroxicarbonilación catalizada por paladio". Edición internacional Angewandte Chemie . 58 (40): 14365–14373. doi : 10.1002/anie.201908451 . PMID 31390131. S2CID 199466915.
enlaces externos
- Medios relacionados con el ciclopenteno en Wikimedia Commons
Medios relacionados con el ciclopenteno en Wikimedia Commons