Anión ciclopentadienilo

En química , el anión ciclopentadienilo o ciclopentadienuro es una especie aromática con fórmula de [C
₅h
₅]⁻
y abreviado como Cp ⁻ . ^[1] Se forma por la desprotonación del ciclopentadieno . El anión ciclopentadienilo es un ligando que se une a un metal en la química organometálica . ^[2]

Resonancia y aromaticidad.

Estructuras de resonancia del anión ciclopentadienilo.

El anión ciclopentadienilo es un ión pentagonal regular , cíclico y plano; tiene 6 electrones π (4 n + 2, donde n = 1), lo que cumple la regla de aromaticidad de Hückel . Cada doble enlace y par solitario proporciona 2 electrones π, que se deslocalizan en el anillo. ^[3] El anión ciclopentadienilo es un sistema conjugado porque hay enlaces π y 𝜎 alternos . ^[4]

El ciclopentadieno tiene un pKa de aproximadamente 16. Es ácido en relación con muchos ácidos carbónicos. La mayor acidez se atribuye a la estabilización de la base conjugada , el anión ciclopentadienilo.

ligando

Los aniones ciclopentadienilo forman una variedad de complejos de ciclopentadienilo . ^[5]

Estructura de metaloceno donde "M" es un metal.

Ver también

Radical ciclopentadienilo , [C
₅h
₅] ^•
Catión ciclopentadienilo , [C
₅h
₅]⁺
Anión ciclooctatetraenido , [C
₈h
₈]^2-

Referencias

^ "Cicopentadienuro". Base de datos de compuestos PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 14 de abril de 2016 .
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 66, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Pablo, Satadal; Goswami, Tamal; Misra, Anirban (1 de octubre de 2015). "Escalado no comparativo de la aromaticidad mediante la itinerancia de electrones". Avances de la AIP . 5 (10): 107211. doi : 10.1063/1.4933191 .
^ "Electrones deslocalizados: definición y ejemplos de electrones deslocalizados con preguntas frecuentes". PORJUS . Consultado el 1 de abril de 2023 .
^ C. Elschenbroich (2006). Organometálicos . VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.