El ciclohexanol es el compuesto orgánico de fórmula HOCH(CH 2 ) 5 . La molécula está relacionada con el ciclohexano mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo . [4] Este compuesto existe como un sólido incoloro delicuescente con olor a alcanfor que, cuando es muy puro, se derrite cerca de la temperatura ambiente. Anualmente se producen millones de toneladas, principalmente como precursor del nailon . [5]
El ciclohexanol se produce mediante la oxidación del ciclohexano en el aire, normalmente utilizando catalizadores de cobalto : [5]
Este proceso coforma ciclohexanona , y esta mezcla ("aceite KA" para aceite de cetona-alcohol) es la principal materia prima para la producción de ácido adípico . La oxidación involucra radicales y la intermediación del hidroperóxido C 6 H 11 O 2 H. Alternativamente, el ciclohexanol se puede producir mediante la hidrogenación de fenol :
Este proceso también se puede ajustar para favorecer la formación de ciclohexanona.
El ciclohexanol sufre las principales reacciones esperadas para un alcohol secundario . La oxidación da ciclohexanona , que se convierte a gran escala en la industria en oxima , un precursor de la caprolactama . Como ejercicio de laboratorio, esta oxidación se puede efectuar con ácido crómico . La esterificación proporciona los derivados comercialmente útiles diciclohexiladipato y diciclohexilftalato, que se utilizan como plastificantes . El calentamiento en presencia de catalizadores ácidos convierte el ciclohexanol en ciclohexeno . [5] [6]
El ciclohexanol tiene al menos dos fases sólidas. Uno de ellos es un cristal de plástico .
Como se indicó anteriormente, el ciclohexanol es una materia prima importante en la industria de los polímeros, en primer lugar como precursor del nailon , pero también de varios plastificantes . Se utilizan pequeñas cantidades como disolvente .
El ciclohexanol es moderadamente tóxico: el valor límite umbral para el vapor durante 8 h es de 50 ppm . [5] La concentración de IDLH se establece en 400 ppm, basándose en estudios sobre la toxicidad oral aguda en animales. [7] Se han realizado pocos estudios sobre su carcinogenicidad , pero un estudio en ratas encontró que tiene efectos cocancerígenos . [8]