En química orgánica , una cianhidrina o hidroxinitrilo es un grupo funcional que se encuentra en compuestos orgánicos en los que un grupo ciano y un grupo hidroxi están unidos al mismo átomo de carbono. La fórmula general es R 2 C(OH)CN , donde R es H, alquilo o arilo . Las cianhidrinas son precursores industrialmente importantes de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos . Las cianhidrinas se pueden formar mediante la reacción de la cianhidrina , que implica el tratamiento de una cetona o un aldehído con cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de cantidades excesivas de cianuro de sodio (NaCN) como catalizador: [1]
En esta reacción, el ion nucleófilo CN − ataca al carbono carbonílico electrófilo en la cetona, seguido de protonación por HCN, regenerando así el anión cianuro . Las cianhidrinas también se preparan por desplazamiento del sulfito por sales de cianuro: [2]
Las cianhidrinas son intermediarios en la síntesis de aminoácidos de Strecker . En medio ácido acuoso, se hidrolizan al ácido α-hidroxi .
La cianhidrina de acetona , (CH3 ) 2C ( OH)CN, es la cianhidrina de la acetona . Se genera como intermediario en la producción industrial de metacrilato de metilo . [3] En el laboratorio, este líquido sirve como fuente de HCN, que es inconvenientemente volátil. [4] Por lo tanto, la cianhidrina de acetona se puede utilizar para la preparación de otras cianhidrinas, para la transformación de HCN en aceptores de Michael y para la formilación de arenos . El tratamiento de esta cianhidrina con hidruro de litio proporciona cianuro de litio anhidro :
Las cianhidrinas se prepararon inicialmente mediante la adición de HCN y un catalizador (base o enzima) al carbonilo correspondiente. [5] A escala de laboratorio, el uso de HCN (tóxico) no se recomienda en gran medida, por esta razón se buscan otros reactivos de cianación menos peligrosos. La formación in situ de HCN se puede obtener utilizando precursores como la cianhidrina de acetona. Alternativamente, los derivados de ciano-sililo como el TMS-CN permiten tanto la cianación como la protección en un solo paso sin la necesidad de HCN. [6] Se han informado procedimientos similares que dependen de la formación de ésteres, fosfatos y carbonatos. [7] [8] [9]
El mandelonitrilo , con la fórmula C 6 H 5 CH (OH) CN, se encuentra en pequeñas cantidades en los huesos de algunas frutas. [2] Se conocen glucósidos cianogénicos relacionados, como la amigdalina . [1]
El glicolonitrilo , también llamado hidroxiacetonitrilo o cianohidrina de formaldehído, es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH2CN . Es la cianohidrina más simple, ya que se deriva del formaldehído . [10]
