En estereoquímica , un carbono asimétrico es un átomo de carbono que está unido a cuatro tipos diferentes de átomos o grupos de átomos . [1] [2] Los cuatro átomos y/o grupos unidos al átomo de carbono pueden estar dispuestos en el espacio de dos maneras diferentes que son imágenes especulares entre sí, y que dan lugar a las llamadas versiones para zurdos y para diestros. ( estereoisómeros ) de la misma molécula. Se dice que las moléculas que no pueden superponerse a su propia imagen especular son quirales ; como el carbono asimétrico es el centro de esta quiralidad, también se le conoce como carbono quiral .
Por ejemplo, el ácido málico ( HOOC − CH 2 − CH (OH) −COOH ) tiene 4 átomos de carbono pero solo uno de ellos es asimétrico. El átomo de carbono asimétrico, en negrita en la fórmula, es el que está unido a dos átomos de carbono, un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno. Inicialmente, uno puede inclinarse a pensar que este átomo no es asimétrico porque está unido a dos átomos de carbono, pero debido a que esos dos átomos de carbono no están unidos exactamente a las mismas cosas, hay dos grupos diferentes de átomos a los que está unido el átomo de carbono en cuestión. unido a, por lo tanto, convirtiéndolo en un átomo de carbono asimétrico:
Conociendo el número de átomos de carbono asimétricos, se puede calcular el número máximo posible de estereoisómeros para cualquier molécula dada de la siguiente manera:
Este es un corolario de las conclusiones anunciadas simultáneamente por Le Bel y van't Hoff , en 1874, de que la orientación más probable de los enlaces de un átomo de carbono unido a cuatro grupos o átomos es hacia los vértices de un tetraedro , y que esto explicó todos los fenómenos de asimetría molecular entonces conocidos (que involucraban a un átomo de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes). [3]
Una tetrosa con 2 átomos de carbono asimétricos tiene 2 2 = 4 estereoisómeros:
Una aldopentosa con 3 átomos de carbono asimétricos tiene 2 3 = 8 estereoisómeros:
Una aldohexosa con 4 átomos de carbono asimétricos tiene 2 4 = 16 estereoisómeros: