El borohidruro de litio (LiBH 4 ) es un borohidruro conocido en síntesis orgánica como agente reductor de ésteres . Aunque es menos común que el borohidruro de sodio relacionado , la sal de litio ofrece algunas ventajas, ya que es un agente reductor más fuerte y altamente soluble en éteres, a la vez que es más seguro de manipular que el hidruro de litio y aluminio . [3]
El borohidruro de litio se puede preparar mediante la reacción de metátesis , que ocurre al moler en molino de bolas el borohidruro de sodio y el bromuro de litio , que están disponibles más comúnmente : [4]
Alternativamente, se puede sintetizar tratando el trifluoruro de boro con hidruro de litio en éter dietílico : [5]
El borohidruro de litio es útil como fuente de hidruro (H – ). Puede reaccionar con una variedad de sustratos carbonílicos y otras estructuras de carbono polarizadas para formar un enlace hidrógeno-carbono. También puede reaccionar con sustancias ácidas de Brønsted-Lowry (fuentes de H + ) para formar gas hidrógeno .
Como agente reductor de hidruro , el borohidruro de litio es más fuerte que el borohidruro de sodio [6] [7] pero más débil que el hidruro de litio y aluminio. [7] A diferencia del análogo de sodio, puede reducir ésteres a alcoholes, nitrilos y amidas primarias a aminas , y puede abrir epóxidos . La reactividad mejorada en muchos de estos casos se atribuye a la polarización del sustrato carbonílico por complexación con el catión litio. [3] A diferencia del análogo de aluminio, no reacciona con grupos nitro , ácidos carbámicos , haluros de alquilo o amidas secundarias y terciarias .
El borohidruro de litio reacciona con el agua para producir hidrógeno. Esta reacción puede utilizarse para generar hidrógeno. [8]
Aunque esta reacción suele ser espontánea y violenta, se pueden preparar soluciones acuosas algo estables de borohidruro de litio a baja temperatura si se utiliza agua destilada y desgasificada y se evita cuidadosamente la exposición al oxígeno . [9]
El borohidruro de litio es reconocido como uno de los portadores de energía química de mayor densidad energética . Aunque actualmente no tiene importancia práctica, el sólido libera 65 MJ / kg de calor al ser tratado con oxígeno atmosférico. Dado que tiene una densidad de 0,67 g/cm3 , la oxidación del borohidruro de litio líquido da 43 MJ/L . En comparación, la gasolina da 44 MJ/kg (o 35 MJ/L), mientras que el hidrógeno líquido da 120 MJ/kg (o 8,0 MJ/L). [nb 1] La alta densidad energética específica del borohidruro de litio lo ha convertido en un candidato atractivo para proponer como combustible para automóviles y cohetes, pero a pesar de la investigación y la promoción, no se ha utilizado ampliamente. Al igual que con todos los portadores de energía basados en hidruros químicos, el borohidruro de litio es muy complejo de reciclar (es decir, recargar) y, por lo tanto, sufre de una baja eficiencia de conversión de energía . Si bien las baterías como las de iones de litio tienen una densidad energética de hasta 0,72 MJ/kg y 2,0 MJ/L, su eficiencia de conversión de CC a CC puede llegar al 90 %. [10] En vista de la complejidad de los mecanismos de reciclaje de los hidruros metálicos, [11] estas altas eficiencias de conversión energética no son prácticas con la tecnología actual.
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