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4,4'-Bifenol

El 4,4′-bifenol es un compuesto orgánico aromático y uno de los tres isómeros simétricos del bifenol . Es un sólido cristalino incoloro con un alto punto de fusión. Se utiliza principalmente en la producción de polímeros, en particular cristales líquidos , donde imparte una alta estabilidad térmica.

Síntesis

La síntesis industrial del 4,4′-bifenol fue desarrollada por Allan Hay en la década de 1960. [2] [3] Como el acoplamiento oxidativo directo del fenol da una mezcla de isómeros, [4] [5] el 4,4′-bifenol se prepara a partir de 2,6-di-terc-butilfenol , donde el para-acoplamiento es la única posibilidad. [3] La reacción con oxígeno produce radicales fenólicos que experimentan una rápida dimerización, formando una difenoquinona. Esta se reduce al derivado tetra-butil-bifenilo mediante una reacción con 2,6-di-terc-butilfenol adicional, en un entorno libre de oxígeno. [2] En el paso final, se realiza una desalquilación a alta temperatura para eliminar los grupos butilo, produciendo el producto 4,4′-bifenol deseado. [3] Si se utilizan grupos menos voluminosos que el t-butilo, se pueden producir éteres de polifenileno como el poli(óxido de p-fenileno) . [6]

Seguridad

De hecho, se ha demostrado que el 4,4'-bifenol tiene un SAR estrogénico. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Chen, Guoliang; Du, Fangyu; Zhou, Qifan; Liu, Dongdong; Fang, Ting; Shi, Yajie; Du, Yang (31 de enero de 2018). "Dimerización de compuestos aromáticos mediante acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura catalizado por paladio-carbono mediante síntesis en un solo recipiente (información complementaria)". Synlett . 29 (6): 779–784. doi :10.1055/s-0036-1591892. ISSN  0936-5214. S2CID  104289422.
  2. ^ ab Hay, AS (enero de 1965). "Reacciones de deshidrogenación con difenoquinonas". Tetrahedron Letters . 6 (47): 4241–4243. doi :10.1016/S0040-4039(01)89114-0.
  3. ^ abc Hay, Allan S. (abril de 1969). "p,p'-Bifenoles". Revista de Química Orgánica . 34 (4): 1160–1161. doi :10.1021/jo01256a098.
  4. ^ Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; et al. (2002). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
  5. ^ O'Brien, MK; Vanasse, B. (2004). "Cloruro de vanadio (IV)". En Paquette, L. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York, NY: J. Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rv001. ISBN 0471936235.
  6. ^ Hay, Allan S. (abril de 1962). "Polimerización por acoplamiento oxidativo. II. Oxidación de fenoles 2,6-disustituidos". Journal of Polymer Science . 58 (166): 581–591. doi :10.1002/pol.1962.1205816634.
  7. ^ Dodds, EC; Lawson, W. (1937). "Un agente estrogénico aromático simple con una actividad del mismo orden que la de la estrona". Nature . 139 (3519): 627–628. doi :10.1038/139627b0. ISSN  0028-0836. S2CID  4119670.