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Benzoil-CoA

La benzoil-CoA es el tioéster derivado del ácido benzoico y la coenzima A. El término benzoil-CoA también incluye diversos conjugados de coenzima A y ácidos carboxílicos aromáticos. El benzoato, la vainillina , el ácido antranílico , el 4-etilfenol , el p-cresol , el fenol , la anilina , el ácido tereftálico , el ácido 3-hidroxibenzoico y la fenilalanina se metabolizan a benzoil-CoA. Además, se sospecha que el ácido cinámico , el ácido p-cumárico , el ácido ferúlico , el tolueno , el ácido cafeico , el alcohol bencílico y el ácido mandélico se procesan de manera similar. [1]

Como sustrato para reductasas

La benzoil CoA se procesa anaeróbicamente hasta obtener el derivado de ciclohexadieno.

La benzoil-CoA es un sustrato para diversas reductasas: [1] 4-hidroxibenzoil-CoA reductasa , benzoil-CoA reductasa , benzoil-CoA 3-monooxigenasa , benzoato-CoA ligasa , 2alfa-hidroxitaxano 2-O-benzoiltransferasa , antranilato N-benzoiltransferasa , bifenil sintasa , glicina N-benzoiltransferasa , ornitina N-benzoiltransferasa y fenilglioxilato deshidrogenasa (acilante) . La benzoil-CoA reductasa convierte la benzoil-CoA en ciclohex-1,5-dieno-1-carbonil-CoA, que es susceptible a la hidrólisis, dando finalmente acetil coenzima A. De esta forma se biodegradan muchos compuestos aromáticos.

Como donante de benzoílo

Benzoyl-CoA es un agente de transferencia de benzoilo para la biosíntesis de ácido hipúrico . La benzoil-CoA es un sustrato en la formación de xantonoides en Hypericum androsaemum por la benzofenona sintasa , condensando una molécula de benzoil-CoA con tres malonil-CoA , dando lugar a 2,4,6-trihidroxibenzofenona. Este intermedio es posteriormente convertido por una benzofenona 3′-hidroxilasa, una monooxigenasa del citocromo P450 , lo que lleva a la formación de 2,3′,4,6-tetrahidroxibenzofenona. [2]

La benzoil-CoA es un sustrato de la benzoil-CoA reductasa. Esta enzima es responsable en parte de la desaromatización reductora de compuestos arilo mediada por bacterias en condiciones anaeróbicas. [3]

Referencias

  1. ^ ab Porter, AW; Joven, LY (2014). "Benzoil-CoA, un biomarcador universal para la degradación anaeróbica de compuestos aromáticos". Avances en Microbiología Aplicada . 88 : 167–203. doi :10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X. ISBN 978-0-12-800260-5. PMID  24767428.
  2. ^ Vías alternativas de biosíntesis de xantonas en cultivos celulares de Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt y Ludger Beerhues, FEBS Letters, volumen 420, números 2-3, 29 de diciembre de 1997, páginas 143-146, doi :10.1016/S0014-5793(97) 01507-X
  3. ^ Matthias Boll, Georg Fuchs, Johann Heider "Oxidación anaeróbica de compuestos aromáticos e hidrocarburos" Current Opinion in Chemical Biology 2002 Volumen 6, págs. doi :10.1016/S1367-5931(02)00375-7