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Benzofurano

El benzofurano es un compuesto heterocíclico formado por anillos de benceno y furano fusionados . Este líquido incoloro es un componente del alquitrán de hulla . El benzofurano es el núcleo estructural (compuesto original) de muchos compuestos relacionados con estructuras más complejas. Por ejemplo, el psoraleno es un derivado del benzofurano que se encuentra en varias plantas.

Producción

El benzofurano se extrae del alquitrán de hulla. También se obtiene por deshidrogenación del 2-etilfenol . [ 2]

Métodos de laboratorio

Los benzofuranos se pueden preparar mediante diversos métodos en el laboratorio. Algunos ejemplos destacados son:

Reordenamiento de Perkin
Reacción de Diels-Alder que produce un benzofurano sustituido
Benzofuranos por cicloisomerización

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ ab "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 218. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab Collin, G.; Höke, H. (2007). "Benzofuranos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 28; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 251.
  4. ^ Perkin, WH (1870). "XXIX. Sobre algunos nuevos derivados de bromo de la cumarina". Revista de la Sociedad Química . 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.
  5. ^ Perkin, WH (1871). "IV. Sobre algunos nuevos derivados de la cumarina". Revista de la Sociedad Química . 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.
  6. ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reacciones de compuestos carbonílicos en soluciones básicas. Parte 32. El reordenamiento de Perkin". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 ( 7): 1603–1606. doi :10.1039/a801538d.
  7. ^ Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). "Nueva síntesis de benzofuranos benzosustituidos mediante la reacción de Diels-Alder". Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.
  8. ^ Fürstner, Alois y Davies, Paul (2005). "Heterociclos por carboalcoxilación intramolecular o carboaminación de alquinos catalizada por PtCl2". Revista de la Sociedad Química Americana . 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID:  16248631.