La sustitución del heterociclo isoquinolina en la posición C1 por un grupo bencilo proporciona 1-bencilisoquinolina, el más ampliamente examinado de los numerosos isómeros estructurales de bencilisoquinolina . La fracción 1-bencilisoquinolina se puede identificar dentro de numerosos compuestos de interés farmacéutico, como la moxaverina ; pero lo más notable es que se encuentra dentro de las estructuras de una amplia variedad de productos naturales vegetales , denominados colectivamente alcaloides de bencilisoquinolina . Esta clase se ejemplifica en parte por los siguientes compuestos: papaverina , noscapina , codeína , morfina , apomorfina , berberina , tubocurarina .
La ( S ) -norcoclaurina ( higenamina ) ha sido identificada como el precursor central de la 1-bencil-tetrahidro-isoquinolina [1] [2] del cual eventualmente emergen numerosas vías biosintéticas complejas. Estas vías conducen colectivamente a los compuestos estructuralmente dispares que comprenden la amplia clasificación de productos naturales vegetales denominados alcaloides de bencilisoquinolina (BIA), que Hagel ha discutido exhaustivamente. [3] La biosíntesis de (S)-norcoclaurina , que es catalizada por la ( S )-norcoclaurina sintasa , se logra mediante la condensación estereoselectiva de dopamina y 4-hidroxifenilacetaldehído (4-HPAA); cada uno de estos compuestos se prepara mediante múltiples transformaciones enzimáticas a partir de L-tirosina .
Es interesante notar que los primeros estudios identificaron inicialmente a la norlaudanosolina ( tetrahidropapaverolina ) como el supuesto precursor central para la biosíntesis de los BIA. [4] Sin embargo, más de dos décadas después se estableció de manera inequívoca que la ( S )-norcoclaurina era el precursor central para la biosíntesis de los BIA estructuralmente diversos. [1]
