Forma iónica de aziridinas.
Compuesto químico
Los aziridinios son la forma iónica de la clase de moléculas conocidas como aziridinas . [1]
Las aziridinas se pueden utilizar para insertar átomos de nitrógeno durante la síntesis, pero sin ningún sustituyente unido al nitrógeno en el anillo, se consideran no activadas e inertes. [2] Pueden activarse mediante la preparación de iones de aziridinio. La creación de esta especie iónica imparte un aumento de la tensión del anillo de 47 kJ/mol. [3]
Por tanto, los aziridinios vuelven reactivas las aziridinas no activadas, lo que las hace viables para su uso en síntesis química. Aunque sirvieron para muchos propósitos sintéticos, los aziridinios sirvieron como reactivos clave que se utilizaron para la producción de mostaza nitrogenada , un agente de guerra química. [1]
Referencias
- ^ ab Ranjith, Jala; Ha, Hyun-Joon (22 de marzo de 2021). "Aplicaciones sintéticas de iones de aziridinio". Moléculas . 26 (6): 1774. doi : 10,3390/moléculas26061774 . ISSN 1420-3049. PMC 8004105 . PMID 33809951.
- ^ Baruah, Bhupen; Deuri, Sanjib; Phukan, Prodeep (1 de enero de 2014). "Reactividad y regioselectividad en la apertura del anillo de aziridinas no activadas 2 sustituidas: un análisis basado en la teoría funcional de la densidad". Química Computacional y Teórica . 1027 : 197–202. doi :10.1016/j.comptc.2013.11.005. ISSN 2210-271X.
- ^ Paasche, Alejandro; Arnone, Mario; Fink, Reinhold F.; Schirmeister, Tanja; Engels, Bernd (7 de agosto de 2009). "Origen de las diferencias de reactividad de las aziridinas sustituidas: roturas de enlaces CN vs CC". La Revista de Química Orgánica . 74 (15): 5244–5249. doi :10.1021/jo900505q. ISSN 1520-6904. PMID 19719251.
