stringtranslate.com

Azidotetrazolato

El azidotetrazolato (CN 7 − ) es un anión que forma una serie de sales altamente explosivas. El ion se produce eliminando un protón del 5-azido-1H-tetrazol. La estructura molecular contiene un anillo de cinco miembros con cuatro átomos de nitrógeno y una cadena lateral de azido conectada al átomo de carbono. Existen varias sales, pero son inestables y explotan espontáneamente. [1] Por ejemplo, las sales de rubidio, potasio y cesio son tan inestables que explotan mientras cristalizan. [1]

Los azidotetrazolatos están bajo investigación para su uso como propulsores de balas, propulsores de cohetes y explosivos potentes. Los compuestos a base de nitrógeno tienen la ventaja de ser "explosivos verdes", lo que significa que sus productos de desecho son seguros. [1] Entre los tetrazolatos, tienen la fracción de nitrógeno más alta. [2]

Propiedades

Diferentes estímulos pueden provocar explosiones. Las posibilidades incluyen impacto, fricción, chispas o calor. El azidotetrazolato de guanidinio podría fundirse hasta convertirse en un líquido iónico a 100°C, pero se descompondría suavemente a 159°C. El azidotetrazolato de sodio explota cuando la temperatura alcanza los 155°C. [1]

El anillo CNNNN del azidotetrazolato es plano y aromático . La cadena lateral NNN está unida al átomo de carbono y doblada en el primer nitrógeno de modo que quede aproximadamente paralela al anillo. [3]

Los ácidos básicos, 5-azido-1 H -tetrazol y 5-azido-2 H -tetrazol, pueden existir. La versión 1 H tiene un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno al lado del carbono. Es la forma estable en sólidos y soluciones en líquidos polares. Esto se explica por un enlace de hidrógeno favorable y un mayor momento dipolar. La versión 2 H con hidrógeno unido al segundo nitrógeno del carbono es supuestamente más estable en la fase gaseosa. [4]

Formación

El ion azidotetrazolato se puede producir a partir de bromuro de cianógeno y azida de sodio en agua: [1]

BrCN + 2NaN 3 → N 4 CN 3 − + Na + + NaBr

Sales

Relacionado

Las sustancias químicas relacionadas con el anión azidotetrazolato incluyen 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol con el mismo porcentaje de nitrógeno.

Referencias

  1. ^ abcdef Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg (28 de enero de 2009). "El anión CN7". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (3): 1122-1134. doi :10.1021/ja8077522. PMID  19115947.
  2. ^ Petkewich, Rachel A. "El anión con alto contenido de nitrógeno supera el poder de RDX | Número del 12 de enero de 2009 - Vol. 87 Número 2 | Noticias de ingeniería y química". cen.acs.org .
  3. ^ Zhaoxu, Chen; Jianfen, Fan; Heming, Xiao (enero de 1999). "Estudio teórico sobre el tetrazol y sus derivados. Parte 7: MO ab initio y cálculos termodinámicos sobre derivados azido del tetrazol". Revista de Estructura Molecular: THEOCHEM . 458 (3): 249–256. doi :10.1016/S0166-1280(98)00249-8.
  4. ^ Stierstorfer, Jörg; Klapötke, Thomas M.; Hammerl, Antón; Chapman, Robert D. (junio de 2008). "5-Azido-1H-tetrazol: datos de sensibilidad, estructura cristalina y síntesis mejorados". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie . 634 (6–7): 1051–1057. doi :10.1002/zaac.200800003.
  5. ^ Marsh, FD (septiembre de 1972). "Azida de cianógeno". La Revista de Química Orgánica . 37 (19): 2966–2969. doi :10.1021/jo00984a012.
  6. ^ Klapötke, Thomas M.; Piercey, Davin G.; Stierstorfer, Jörg (11 de noviembre de 2011). "La domesticación de CN7−: el anión azidotetrazolato 2-óxido". Química: una revista europea . 17 (46): 13068–13077. doi :10.1002/chem.201102064. PMID  21971954.

enlaces externos