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Aletrinas

Aletrina I (R = −CH 3 )
Aletrina II (R = −COOCH 3 )

Las aletrinas son un grupo de compuestos sintéticos relacionados que se utilizan en insecticidas . Se clasifican como piretroides , es decir, versiones sintéticas de la piretrina , una sustancia química con propiedades insecticidas que se encuentra de forma natural en las flores del crisantemo . Fueron sintetizadas por primera vez en Estados Unidos por Milton S. Schechter en 1949. La aletrina fue el primer piretroide . [1]

Se utilizan comúnmente en aerosoles de volumen ultra bajo para el control de mosquitos al aire libre y en muchos insecticidas domésticos como RAID , así como espirales contra mosquitos .

Estructura química

La aletrina I y la aletrina II se diferencian por tener un grupo metilo y un éster metílico , respectivamente, en un extremo. Cada una de estas aletrinas consta de los ocho estereoisómeros posibles . Una variante parcialmente enantiopura de la aletrina I, que consta de solo dos estereoisómeros en una proporción aproximada de 1:1, se denomina bioaletrina . La misma mezcla de isómeros, pero en una proporción aproximada de 3:1, se conoce como esbiotrina .

Toxicidad

La exposición crónica a las aletrinas altera el perfil bioquímico plasmático de los seres humanos y puede tener efectos adversos para la salud. [2] Se ha demostrado que la bioaletrina causa daño oxidativo, toxicidad celular y necrosis de los linfocitos humanos estudiados in vitro. [3] Es altamente tóxica para los peces y los invertebrados acuáticos. En dosis normales de aplicación, la aletrina es ligeramente tóxica para las abejas. [4] Los insectos sujetos a la exposición quedan paralizados (efecto sobre el sistema nervioso) antes de morir. Las aletrinas son tóxicas para los gatos [5] porque no producen o producen menos de ciertas isoformas de la glucuronosiltransferasa , que actúan en las vías metabólicas de desintoxicación hepática. [6]

Notas

  1. ^ Ujihara, Kazuya (25 de julio de 2019). "La historia de las extensas modificaciones estructurales de los piretroides". Journal of Pesticide Science . 44 (4): 215–224. doi :10.1584/jpestics.D19-102. PMC  6861428 . PMID  31777441.
  2. ^ Narendra, M.; Kavitha, G.; Helah Kiranmai, A.; Raghava Rao, N.; Varadacharyulu, NC (septiembre de 2008). "La exposición crónica a repelentes de mosquitos a base de piretroides aletrina y praletrina altera el perfil bioquímico del plasma". Chemosphere . 73 (3): 360–364. Bibcode :2008Chmsp..73..360N. doi :10.1016/j.chemosphere.2008.05.070. PMID  18657844.
  3. ^ Arif, Amin; Quds, Ruhul; Mahmood, Riaz (diciembre de 2021). "La bioaletrina mejora la generación de ROS, daña el ADN, perjudica el sistema redox y provoca disfunción mitocondrial en los linfocitos humanos". Scientific Reports . 11 (1): 8300. doi :10.1038/s41598-021-87799-3. PMC 8050322 . PMID  33859309. 
  4. ^ "Perfil de información sobre pesticidas: aletrina". pmep.cce.cornell.edu.
  5. ^ "Toxicidad de la piretrina y la permetrina en perros y gatos". peteducation.com. Archivado desde el original el 2024-05-26 . Consultado el 2013-05-12 .
  6. ^ Court, MH; Greenblatt, DJ (2000). "Base genética molecular de la glucuronidación deficiente de paracetamol en gatos: UGT1A6 es un pseudogén y evidencia de una diversidad reducida de isoformas hepáticas de UGT1A expresadas". Farmacogenética . 10 (4): 355–369. doi :10.1097/00008571-200006000-00009. PMID  10862526.

Referencias

Enlaces externos