Durante toda su historia, la franquicia ha contado con múltiples altibajos en el plano deportivo y financiero.Su primera clasificación para la fase final la lograría en 1916, y en 1920 Richmond consiguió su primer campeonato.Pero su situación cambia al término de la Segunda Guerra Mundial, cuando pasaron a ocupar sistemáticamente las últimas posiciones.En 1966 la llegada al banquillo de Tom Hafey cambia la marcha del club, imprimiento una mentalidad de ganar a toda costa que da resultado: en 1967 consiguen el campeonato al vencer a Geelong, sumando otro título dos años después.Cuando la liga comienza su expansión, los Tigers realizaron una serie de malos movimientos que llevaron a la franquicia no solo al fracaso deportivo, sino al institucional y económico.
