Las elecciones parciales de Kensington y Chelsea de 1999 se celebraron el 25 de noviembre de 1999 después de que el miembro del Parlamento por el distrito electoral , Alan Clark ( conservador ), muriera de un tumor cerebral el 5 de septiembre de 1999.
Este fue el primer escaño conservador seguro en el que se celebraron elecciones parciales en el Parlamento del Reino Unido de 1997-2001. Inmediatamente se especuló con que Michael Portillo , la víctima más destacada de las elecciones generales de 1997 , lo utilizaría para volver a la primera línea de la política. Portillo confirmó inmediatamente su interés en el escaño, pero luego se enfrentó a la publicación de una entrevista que había concedido previamente ese verano en la que había confirmado que mientras estaba en Peterhouse, Cambridge, había tenido relaciones homosexuales .
Portillo fue elegido como candidato conservador, pero tuvo que hacer frente a manifestaciones organizadas por el grupo de derechos de los homosexuales OutRage! y su principal activista, Peter Tatchell, que protestaba contra su voto a favor de una edad de consentimiento desigual para las relaciones sexuales entre homosexuales y heterosexuales, y por su apoyo a la prohibición de la homosexualidad en las fuerzas armadas del Reino Unido mientras era Secretario de Estado de Defensa . Tatchell siguió intentando enfrentarse a Portillo durante toda la elección, pero no se tranquilizó cuando Portillo dijo que había cambiado de opinión sobre la edad de consentimiento.
El Partido Laborista eligió a Robert Atkinson, que había participado en las elecciones de 1997 y era concejal local. Los liberaldemócratas también volvieron a presentar su candidato a las elecciones generales, Robert Woodthorpe Browne. Debido a la importancia de las elecciones parciales en el centro de Londres y al gran nombre político, hubo una amplia variedad de candidatos de partidos marginales y minoritarios. El día de las elecciones fue el 25 de noviembre. Portillo regresó sano y salvo al Parlamento.