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Diclorodifenildicloroetileno

El diclorodifenildicloroetileno ( DDE ) es un compuesto químico formado por la pérdida de cloruro de hidrógeno ( deshidrohalogenación ) del DDT , del cual es uno de los productos de degradación más comunes. [1] Debido a la prevalencia masiva del DDT en la sociedad y la agricultura durante mediados del siglo XX, el DDT y el DDE todavía se ven ampliamente en muestras de tejido animal. [2] El DDE es particularmente peligroso porque es liposoluble como otros organoclorados ; por lo tanto, rara vez se excreta del cuerpo y las concentraciones tienden a aumentar a lo largo de la vida. La principal excepción es la excreción de DDE en la leche materna , que transfiere una parte sustancial de la carga de DDE de la madre al animal joven o al niño. [3] Junto con la acumulación durante la vida de un organismo, esta estabilidad conduce a la bioacumulación en el medio ambiente, lo que amplifica los efectos negativos del DDE.

Síntesis

El DDE se crea por deshidrohalogenación del DDT. La pérdida de HCl da lugar a un doble enlace en los átomos de carbono centrales (antes cuaternarios) .

Degradación del DDT para formar DDE mediante la eliminación del HCl

Toxicidad

Se ha demostrado que el DDE es tóxico para las ratas en dosis de 79,6 mg/kg. [4] El DDE y su progenitor, el DDT, son tóxicos reproductivos para ciertas especies de aves y son las principales razones de la disminución de las poblaciones del águila calva , [5] el pelícano pardo , [6] el halcón peregrino y el águila pescadora . [7] Estos compuestos provocan el adelgazamiento de la cáscara de los huevos en especies susceptibles, lo que hace que las aves aplasten sus huevos en lugar de incubarlos, debido a la falta de resistencia de estas últimas. [8] Las aves rapaces , las aves acuáticas y los pájaros cantores son más susceptibles al adelgazamiento de la cáscara de los huevos que los pollos y especies relacionadas , y el DDE parece ser más potente que el DDT. [7]

Una investigación muestra que los niveles elevados de DDE en sangre (y también de otras moléculas tóxicas provenientes de utensilios de cocina antiadherentes y retardantes de fuego) se han relacionado con un mayor riesgo de enfermedad celíaca en personas jóvenes. [9] También se ha demostrado que el DDE está presente en mayores concentraciones en los tumores de pacientes con hiperparatiroidismo primario. [10]

Mecanismo

El mecanismo biológico del adelgazamiento no se conoce por completo, pero se cree que el p,p' -DDE altera la capacidad de las glándulas de la madre para excretar carbonato de calcio en el huevo en desarrollo. [7] [11] [12] [13] [14] Pueden estar en juego múltiples mecanismos, o pueden operar diferentes mecanismos en diferentes especies. [7] Algunos estudios han demostrado que, aunque los niveles de DDE han disminuido drásticamente, el grosor de la cáscara del huevo sigue siendo entre un 10 y un 12 por ciento más delgado que antes de que se utilizara por primera vez el DDT. [15]

Algunos estudios han indicado que el DDE es un disruptor endocrino [16] y contribuye al cáncer de mama , pero estudios más recientes proporcionan evidencia sólida de que no existe relación entre la exposición al DDE y el cáncer de mama. [17] Lo que está más claro es que el DDE es un antagonista débil del receptor de andrógenos y puede producir anomalías del tracto genital masculino. [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ ATSDR – Declaración de salud pública: DDT, DDE y DDD
  2. ^ Walker, KC; Goette, MB; Batchelor, GS (1954). "Residuos de plaguicidas en alimentos, contenido de diclorodifeniltricloroetano y diclorodifenildicloroetileno en alimentos preparados". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 2 (20): 1034–1037. doi :10.1021/jf60040a006.
  3. ^ Waliszewski, SM; Melo-Santiesteban, G; Villalobos-Pietrini, R; Gómez-Arroyo, S; Amador-Muñoz, O; Herrero-Mercado, M; Carvajal, O (2009). "Cinética de excreción de leche materna de b-HCH, pp'DDE y pp'DDT". Toro Environ Contam Toxicol . 83 (6): 869–73. Código Bib : 2009BuECT..83..869W. doi :10.1007/s00128-009-9796-3. PMID  19551328. S2CID  24374271.
  4. ^ "MSDS de NIST DDE" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2020-04-13 . Consultado el 2015-04-30 .
  5. ^ Stokstad, E (2007). "Conservación de especies. ¿Puede el águila calva seguir volando después de que se la excluya de la lista?". Science . 316 (5832): 1689–90. doi :10.1126/science.316.5832.1689. PMID  17588911. S2CID  5051469.
  6. ^ "Fauna y flora amenazadas y en peligro de extinción; resolución de una petición de 12 meses y norma propuesta para eliminar al pelícano pardo (Pelecanus occidentalis) de la lista federal de especies amenazadas y en peligro de extinción; norma propuesta", Servicio de Pesca y Vida Silvestre, Departamento del Interior de los Estados Unidos, 20 de febrero de 2008. 73 FR 9407
  7. ^ abcd ATSDR - Perfil toxicológico: DDT, DDE, DDD
  8. ^ "Primavera salvaje de California de 1994: halcones peregrinos". Archivado desde el original el 16 de junio de 2007. Consultado el 21 de marzo de 2007 .
  9. ^ "La enfermedad celíaca está vinculada a contaminantes químicos comunes".
  10. ^ Hu, Xin; Saunders, Neil; Safley, Susan; Smith, Matthew Ryan; Liang, Yongliang; Tran, ViLinh; Sharma, Joe; Jones, Dean P.; Weber, Collin J. (1 de enero de 2021). "Sustancias químicas ambientales y alteración metabólica en tumores paratiroideos humanos primarios y secundarios". Cirugía . 169 (1): 102–108. doi :10.1016/j.surg.2020.06.010. ISSN  0039-6060. PMC 7845795 . PMID  32771296. 
  11. ^ Plan de recuperación del cóndor de California, Servicio de Pesca y Vida Silvestre de Estados Unidos, abril de 1996, página 23
  12. ^ "Concentración de DDE y porcentaje de adelgazamiento de la cáscara de los huevos de la conmorant de doble cresta (canal norte, lago Huron, Ontario)". Archivado desde el original el 28 de junio de 2007. Consultado el 15 de abril de 2009 .
  13. ^ Guillette, Louis J. Jr. (2006). "Contaminantes disruptores endocrinos" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009. Consultado el 2 de febrero de 2007 .
  14. ^ Lundholm, CE (1997). "Adelgazamiento de la cáscara de huevo inducido por DDE en aves". Comp Biochem Physiol C . 118 (2): 113–28. doi :10.1016/S0742-8413(97)00105-9. PMID  9490182.
  15. ^ División de Calidad Ambiental Archivado el 3 de marzo de 2008 en Wayback Machine.
  16. ^ Ficha técnica de sustancias químicas: organoclorados – The Breast Cancer Fund Archivado el 9 de octubre de 2006 en Wayback Machine.
  17. ^ Preguntas sobre disruptores endocrinos
  18. ^ Longnecker, MP; Gladen, BC ; Cupul-Uicab, LA; Romano-Riquer, SP; Weber, J.-P.; Chapin, RE; Hernandez-Avila, M. (2007). "Exposición in utero al antiandrógeno 1,1-dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)etileno (DDE) en relación con la distancia anogenital en recién nacidos varones de Chiapas, México". American Journal of Epidemiology . 165 (9): 1015–22. doi :10.1093/aje/kwk109. PMC 1852527 . PMID  17272288.