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8-Hidroxiquinolina

La 8-hidroxiquinolina (también conocida como oxina ) es un compuesto orgánico derivado del heterociclo quinolina . Es un sólido incoloro, su base conjugada es un agente quelante , que se utiliza para la determinación cuantitativa de iones metálicos.

En solución acuosa, la 8-hidroxiquinolina tiene un valor pKa de aproximadamente 9,9 [1] Reacciona con iones metálicos, perdiendo el protón y formando complejos de 8- hidroxiquinolinatoquelato .

Tris(8-hidroxiquinolinato)aluminio [2]

El complejo de aluminio [3] es un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Los sustituyentes en el anillo de quinolina afectan las propiedades de luminiscencia . [4]

En su estado excitado fotoinducido, la 8-hidroxiquinolina se convierte en isómeros zwitteriónicos , en los que el átomo de hidrógeno se transfiere del oxígeno al nitrógeno. [5]

Bioactividad

Tanto los complejos como el propio heterociclo presentan propiedades antisépticas , desinfectantes y pesticidas, [6] [7] funcionando como inhibidor de la transcripción . [8] [ dudoso – discutir ] Su solución en alcohol se utiliza en vendajes líquidos . Alguna vez fue de interés como fármaco contra el cáncer. [9]

También se conoce un análogo del tiol, la 8-mercaptoquinolina . [10]

Las raíces de la planta invasora Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo en las plantas que no han coevolucionado con ella. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Albert, A.; Phillips, JN (1956). "264. Constantes de ionización de sustancias heterocíclicas. Parte II. Hidroxiderivados de compuestos de anillo nitrogenados de seis miembros". Journal of the Chemical Society (Resumen) . 1956 : 1294–1304. doi :10.1039/JR9560001294.
  2. ^ Cölle, M.; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). "La estructura de la fase δ luminiscente azul del tris(8-hidroxiquinolina)aluminio(III) (Alq3)". Chemical Communications . 2002 (23): 2908–9. doi :10.1039/b209164j. PMID  12478807. S2CID  96135270.
  3. ^ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). "Síntesis específica de configuración de los isómeros faciales y meridionales de tris(8-hidroxiquinolinato)aluminio (Alq 3 )". Química inorgánica . 45 (15): 5730–5732. doi :10.1021/ic060594s. PMID  16841973.
  4. ^ Montes, VA; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). "Manipulación eficaz de los efectos electrónicos y su influencia en la emisión de complejos de aluminio(III) tris(8-quinolinolato) 5-sustituidos". Química: una revista europea . 12 (17): 4523–4535. doi :10.1002/chem.200501403. PMID  16619313.
  5. ^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). "Procesos de estado excitado en 8-hidroxiquinolina: tautomerización fotoinducida y efectos de solvatación". The Journal of Physical Chemistry B . 101 (39): 7786–7793. doi :10.1021/jp971293u.
  6. ^ Phillips, JP (1956). "Las reacciones del 8-quinolinol". Chemical Reviews . 56 (2): 271–297. doi :10.1021/cr50008a003.
  7. ^ "8-Hidroxiquinolina". Diccionario médico en línea. Archivado desde el original el 2016-10-09 . Consultado el 2016-03-09 .
  8. ^ "8-Hidroxiquinolina". Sigma-Aldrich . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  9. ^ Shen, AY; Wu, SN; Chiu, CT (1999). "Síntesis y evaluación de la citotoxicidad de algunos derivados de 8-hidroxiquinolina". Revista de farmacia y farmacología . 51 (5): 543–548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID  10411213. S2CID  33085238.
  10. ^ Fleischer, H. (2005). "Química estructural de complejos de iones metálicos (n-1)d 10 ns con ligandos tiolato sustituidos con β-N-donante (m=0, 2)". Coordination Chemistry Reviews . 249 (7–8): 799–827. doi :10.1016/j.ccr.2004.08.024.
  11. ^ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). "Variación biogeográfica en la respuesta de la comunidad a la aleloquímica de las raíces: nuevas armas e invasión exótica". Ecology Letters . 7 (4): 285–292. Bibcode :2004EcolL...7..285V. doi :10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.