La temporada de 1999 de los New York Jets fue la temporada número 40 para el equipo, la 30 en la Liga Nacional de Fútbol Americano (NFL) y el tercer y último año bajo Bill Parcells y también fue la última temporada en la que los Jets estuvieron bajo propiedad de Hess. familia. El propietario Leon Hess murió antes de que comenzara la temporada y, según sus directivas, el equipo debía venderse después de su muerte. El proceso de investigación de posibles compradores se desarrolló durante toda la temporada y poco después de concluir, se reveló que el comprador ganador era el heredero de Johnson & Johnson, Woody Johnson .
Los Jets no lograron mejorar su récord de 12-4 de 1998, cuando ganaron la AFC Este y terminaron la temporada con una derrota en el Juego de Campeonato de la AFC y se perdieron los playoffs por primera vez desde 1997. El equipo enfrentó varios devastadores lesiones a los titulares. El mariscal de campo titular Vinny Testaverde sufrió una rotura del tendón de Aquiles en el primer partido de la temporada contra los New England Patriots , lo que le costó toda la temporada. El corredor titular Leon Johnson se rompió dos ligamentos de la rodilla en el mismo juego y también estuvo perdido para la temporada.
Debido a la lesión de Testaverde, los Jets se vieron obligados a utilizar tres mariscales de campo diferentes durante la temporada. Parcells utilizó al pateador de despeje Tom Tupa , quien había comenzado su carrera como mariscal de campo, para reemplazar a Testaverde en el juego inaugural contra los Patriots, pero lo retiró a favor de Rick Mirer . Parcells adquirió a Mirer en un intercambio con los Green Bay Packers durante la temporada baja y le hizo espacio al canjear a Glenn Foley a los Seattle Seahawks . Después de un comienzo de temporada de 2-6, Parcells tomó otra dirección y reemplazó a Mirer con el tercer jugador Ray Lucas , quien ganó seis de sus ocho aperturas para llevar al equipo a un final de 8-8.
Parcells anunció su retiro poco después de que concluyera la temporada de 1999 y anunció que el coordinador defensivo Bill Belichick , quien había sido su sucesor designado, asumiría el cargo. Sin embargo, Belichick decidió poco después de asumir el puesto que ya no lo quería y, en cambio, eligió convertirse en el entrenador en jefe de los Patriots después de que se separaron del entrenador en jefe Pete Carroll . Por lo tanto, Parcells ascendió al entrenador de apoyadores Al Groh para reemplazarlo mientras él permanecía un año más en la oficina principal.