La síntesis del éster malónico es una reacción química en la que el malonato de dietilo u otro éster del ácido malónico se alquila en el carbono alfa (directamente adyacente) a ambos grupos carbonilo y luego se convierte en ácido acético sustituido . [2]
Un inconveniente importante de la síntesis de ésteres malónicos es que la etapa de alquilación también puede producir estructuras dialquiladas. Esto dificulta la separación de productos y reduce los rendimientos. [3]
Los carbonos de los grupos alfa a carbonilo pueden ser desprotonados por una base fuerte. El carbanión formado puede sufrir una sustitución nucleófila en el haluro de alquilo para dar el compuesto alquilado. Al calentarlo, el diéster sufre una descarboxilación térmica , produciendo un ácido acético sustituido por el grupo R apropiado. [1] Por lo tanto, se puede pensar que el éster malónico es equivalente al sintón −CH 2 COOH .
Los ésteres elegidos suelen ser los mismos que la base utilizada, es decir, ésteres etílicos con etóxido de sodio . Esto es para evitar la confusión por transesterificación .
El éster se puede dialquilar si se repiten la desprotonación y la alquilación antes de la adición de ácido acuoso. [ cita necesaria ]
La síntesis de éster malónico intramolecular se produce cuando se hace reaccionar con un dihaluro . [4] [5] Esta reacción también se llama síntesis alicíclica de Perkin (ver: compuesto alicíclico ) en honor al investigador William Henry Perkin, Jr. [6]
En la fabricación de medicamentos, el éster malónico se utiliza para la síntesis de barbitúricos , así como sedantes y anticonvulsivos.
Utilizado en síntesis orgánica.