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Ácido orselínico

El ácido orselínico , más específicamente el ácido o -orselínico , es un ácido fenólico . Es importante en la bioquímica de los líquenes , de los cuales se puede extraer. [1] Es una subunidad común de los dépsidos .

Química

Se puede preparar por oxidación del orsellaldehído, [2] o mediante un aducto de Michael :

El acetoacetato de etilo se condensa con crotonato de etilo para dar dihidroorselinato de etilo, seguido de oxidación e hidrólisis.

También se puede producir por hidrólisis del ácido evernínico o del ácido ramálico al hervirlo con hidróxido de bario . Cuando se cristaliza a partir de acetona, forma agujas cristalinas con un punto de fusión de 176 °C. [3] También forma un hidrato cristalino con un punto de fusión de 186-189 °C cuando se cristaliza a partir de agua. [3]

El ácido orselínico se biosintetiza mediante una vía de policétidos .

Biosíntesis del ácido orselínico a partir de policétidos

Referencias

  1. ^ Nolan, TJ; Keane, J.; Davidson, VE (1940). "Componentes químicos del liquen Parmelia latissima Fee". Actas científicas de la Royal Dublin Society, Serie A. 22 : 237–239.
  2. ^ Kang, Ying; Mei, Yan; Du, Yuguo; Jin, Zhendong (2003). "Síntesis total del ácido dauricroménico, un producto natural altamente potente contra el VIH, junto con sus dos derivados de cromano, los ácidos rododuricrománicos A y B". Organic Letters . 5 (23): 4481–4484. doi :10.1021/ol030109m. PMID  14602030.
  3. ^ ab Merck Index (11.ª ed.). pág. 1179-1180. 7009. o -Ácido orselínico.