El ciclohexanol es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH(CH 2 ) 5 . La molécula está relacionada con el ciclohexano por la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo . [4] Este compuesto existe como un sólido incoloro delicuescente con un olor similar al alcanfor, que, cuando es muy puro, se funde cerca de la temperatura ambiente. Se producen millones de toneladas anualmente, principalmente como precursor del nailon . [5]
El ciclohexanol se produce mediante la oxidación del ciclohexano en el aire, normalmente utilizando catalizadores de cobalto : [5]
Este proceso forma ciclohexanona , y esta mezcla ("KA oil" para aceite de cetona-alcohol) es la materia prima principal para la producción de ácido adípico . La oxidación involucra radicales y la intermediación del hidroperóxido C 6 H 11 O 2 H. Alternativamente, el ciclohexanol puede producirse por hidrogenación de fenol :
Este proceso también se puede ajustar para favorecer la formación de ciclohexanona.
El ciclohexanol sufre las principales reacciones esperadas para un alcohol secundario . La oxidación da ciclohexanona , que se convierte a gran escala en la industria en la oxima , un precursor de la caprolactama . Como ejercicio de laboratorio, esta oxidación se puede efectuar con ácido crómico . La esterificación proporciona los derivados comercialmente útiles diciclohexiladipato y diciclohexilftalato, que se utilizan como plastificantes . El calentamiento en presencia de catalizadores ácidos convierte el ciclohexanol en ciclohexeno . [5] [6]
El ciclohexanol tiene al menos dos fases sólidas, una de las cuales es un cristal plástico .
Como se indicó anteriormente, el ciclohexanol es una materia prima importante en la industria de los polímeros, en primer lugar como precursor de los nailones , pero también de diversos plastificantes . Se utilizan pequeñas cantidades como disolvente .
El ciclohexanol es moderadamente tóxico: el valor límite umbral para el vapor durante 8 h es de 50 ppm . [5] La concentración IDLH se establece en 400 ppm, según estudios sobre la toxicidad oral aguda en animales. [7] Se han realizado pocos estudios sobre su carcinogenicidad , pero un estudio en ratas encontró que tenía efectos co-cancerígenos . [8]