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Cuneane

Cuneane (del latín cuneus  'cuña' [1] ) es un hidrocarburo saturado con la fórmula C 8 H 8 y una estructura tridimensional que se asemeja a una cuña , de ahí el nombre. "El cuneano se puede producir a partir de cubano mediante reordenamiento del enlace σ catalizado por iones metálicos" . [2] [3] Se conocen reacciones similares para el homocubano ( C 9 H 10 ) y el bishomocubano ( C 10 H 12 ). [4] [5]

Síntesis de cuneano a partir de cubano.

Geometría molecular

Los átomos de carbono en la molécula de cuneano forman un hexaedro con grupo puntual C 2v . La molécula de cuneano tiene tres grupos de átomos de carbono equivalentes (A, B, C), que también han sido confirmados por RMN . [6] El gráfico molecular del esqueleto carbonado del cuneano es un gráfico regular con grupos de vértices no equivalentes, por lo que es un objeto de prueba muy importante para diferentes algoritmos de química matemática . [7] [8]

Átomos de carbono equivalentes en cuneano

Derivados

Algunos derivados de cuneano tienen propiedades de cristal líquido . [9]

Referencias

  1. ^ R. Criegee; R. Askani (1968). "Octametilsemibullvaleno". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 7 (7): 537. doi :10.1002/anie.196805371.
  2. ^ Michael B. Smith; Jerry marzo (2001). Química Orgánica Avanzada de marzo (5ª ed.). John Wiley & Sons, Inc. pág. 1459.ISBN​ 0-471-58589-0.
  3. ^ Philip E. Eaton; Luigi Cassar; Jack Halpern (1970). "Isomerizaciones de cubano catalizadas por plata (I) y paladio (II). Síntesis y caracterización de cuneano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 92 (21): 6366–6368. doi :10.1021/ja00724a061.
  4. ^ Leo A. Paqueta; John C. Stowell (1970). "Reordenamientos catalizados por iones de plata de enlaces sigma tensos. Aplicación a los sistemas homocubilo y 1,1'-bishomocubilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 92 (8): 2584–2586. doi :10.1021/ja00711a082.
  5. ^ WG Dauben; MG Buzzolini; CH Schallhorn; DL Ballena; KJ Palmer (1970). "Isomerización catalizada térmicamente y por iones de plata del sistema 1,1′-bishomocubano: preparación de un nuevo isómero C10H10". Letras de tetraedro . 11 (10): 787–790. doi :10.1016/S0040-4039(01)97830-X.
  6. ^ H. Günther; W. Herrig (1973). "Anwendungen der 13 C-Resonanz-Spektroskopie, X. 13 C, 13 C-Kopplungskonstanten in Metilenocycloalkanen". Chemische Berichte . 106 (12): 3938–3950. doi :10.1002/cber.19731061217.
  7. ^ MI Trofímov; EA Smolenskii (2000). "Electronegatividad de átomos de moléculas que contienen anillos: correlaciones de datos de espectroscopia de RMN: una descripción en el marco del enfoque del índice topológico". Boletín químico ruso . 49 (3): 402. doi :10.1007/BF02494766. S2CID  95809728.
  8. ^ MI Trofímov; EA Smolenskii (2005). "Aplicación de los índices de electronegatividad de moléculas orgánicas a tareas de informática química". Boletín químico ruso . 54 (9): 2235. doi :10.1007/s11172-006-0105-6. S2CID  98716956.
  9. ^ Benyei, Gyula; Jalsovszky, István; Demus, Dietrich; Prasad, Krishna; Rao, Shankar; Vajda, Anikó; Jákli, Antal; Fodor‐Csorba, Katalin (2006). "Primeros derivados líquidos cristalinos enjaulados de cuneano: un estudio de relación estructura-propiedad". Cristales líquidos . 33 (6): 689–696. doi :10.1080/02678290600722940. S2CID  97269476.