En química orgánica , la reacción de Menshutkin convierte una amina terciaria en una sal de amonio cuaternario mediante la reacción con un haluro de alquilo . Se producen reacciones similares cuando las fosfinas terciarias se tratan con haluros de alquilo.
La reacción es el método de elección para la preparación de sales de amonio cuaternario. [1] Algunos catalizadores de transferencia de fase (PTC) se pueden preparar de acuerdo con la reacción de Menshutkin, por ejemplo, la síntesis de cloruro de trietilbencilamonio (TEBA) a partir de trietilamina y cloruro de bencilo :
Las reacciones se llevan a cabo típicamente en disolventes polares como los alcoholes. [1] Los yoduros de alquilo son agentes alquilantes superiores en relación con los bromuros, que a su vez son superiores a los cloruros. Como es típico para un proceso S N 2 , los haluros de alquilo bencílicos, alílicos y α-carbonilados son excelentes reactivos. Aunque los cloruros de alquilo son malos agentes alquilantes ( especialmente los gem -dicloruros), las aminas no deben manipularse en disolventes clorados como el diclorometano y el dicloroetano, especialmente a altas temperaturas, debido a la posibilidad de una reacción de Menshutkin. (A veces, las reacciones cinéticamente fáciles como las acilaciones se llevan a cabo en disolventes clorados de todos modos). Las aminas terciarias altamente nucleófilas como DABCO reaccionarán con diclorometano a temperatura ambiente durante la noche y a reflujo (39-40 °C) durante varias horas para dar el producto cuaternizado (consulte el artículo sobre Selectfluor ). Debido al impedimento estérico y a las propiedades electrónicas desfavorables, el cloroformo reacciona muy lentamente con las aminas terciarias durante un período de varias semanas a meses. [2] Incluso las piridinas, que son considerablemente menos nucleófilas que las aminas terciarias típicas, reaccionan con diclorometano a temperatura ambiente durante un período de varios días a semanas para dar sales de bis(piridinio)metano. [3]
Además del disolvente y el agente alquilante, otros factores influyen fuertemente en la reacción. En un sistema de macrociclo particular , la velocidad de reacción no solo se acelera (150.000 veces en comparación con la quinuclidina ), sino que también se modifica el orden de los haluros.
![Reacción acelerada.[4]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/MenshutkinReactionApplication.svg/1280px-MenshutkinReactionApplication.svg.png)
La reacción recibe su nombre de su descubridor, Nikolai Menshutkin , quien describió el procedimiento en 1890. [5] [6] [7] [8] Dependiendo de la fuente, su nombre (y la reacción que lleva su nombre) se escribe como Menšutkin, Menshutkin o Menschutkin.