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Cuaternio-15

El Quaternium-15 (nombre sistemático: cloruro de cloroalilo de hexametilentetramina) es una sal de amonio cuaternario que se ha utilizado como surfactante y conservante . Actúa como agente antimicrobiano porque libera lentamente formaldehído , que es un conservante con propiedades biocidas.

Tanto el quaternium-15 como los agentes liberadores de formaldehído han sido objeto de controversia. Suelen estar prohibidos en Estados Unidos y Europa. [2] [3]

Se puede encontrar bajo una variedad de nombres, incluidos Dow Chemical Company : Dowicil 200 (solo isómero cis), Dowicil 75 y Dowicil 100 (ambos una mezcla de isómeros cis y trans).

Síntesis

El quaternium-15 se puede preparar tratando la hexametilentetramina con 1,3-dicloropropeno . Se produce una mezcla de isómeros cis y trans. [ cita requerida ]

Aplicaciones

El compuesto cis aislado se utiliza principalmente en aplicaciones cosméticas, con una concentración máxima permitida en la UE del 0,2 %. El producto mixto (cis y trans) se utiliza en una gama más amplia de formulaciones, como: fluidos emulsionables para corte de metales, pinturas de látex y emulsión, abrillantadores y ceras líquidos para suelos, y pegamentos y adhesivos.

Preocupaciones de seguridad

El Quaternium-15 está prohibido en la UE desde 2017 y en 2017 se presentó un proyecto de ley en los EE. UU. para exigir a la FDA que investigue su seguridad. [4] [5]

Reacción alérgica

El quaternium-15 es un alérgeno que puede causar dermatitis. [6] Muchas de las personas alérgicas al quaternium-15 también son alérgicas al formaldehído. A pH bajos, se esperaría que liberara cantidades significativas de formaldehído debido a la hidrólisis ácida a través de la reacción de Delepine . La sensibilidad alérgica al quaternium-15 se puede detectar mediante una prueba de parche . [7] Es la causa más frecuente de dermatitis alérgica de contacto en las manos (16,5 % en 959 casos). [8] En 2005-06, fue el cuarto alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (10,3 %). [9]

Aunque el quaternium-15 libera pequeñas cantidades de formaldehído. [10] Aun así, Johnson & Johnson anunció planes para eliminar gradualmente su uso de quaternium-15 en productos cosméticos para 2015 en respuesta a la presión de los consumidores. [11] [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Cloruro de 1-(cis-3-cloroalil)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantano. Recuperado el 7 de octubre de 2014.
  2. ^ de Groot, Anton C.; White, Ian R.; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan (2010). "Liberadores de formaldehído en cosméticos: relación con la alergia de contacto al formaldehído". Dermatitis de contacto . 62 (1): 2–17. doi :10.1111/j.1600-0536.2009.01615.x. PMID  20136875. S2CID  39758546.
  3. ^ De Groot, Antón; Geier, Johannes; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan (22 de junio de 2010). "Liberadores de formaldehído: relación con la alergia de contacto al formaldehído, parte 2: fluidos para trabajar metales y resto". Dermatitis de contacto . 63 (3): 129-139. doi :10.1111/j.1600-0536.2010.01715.x. PMID  20573163. S2CID  28278068.
  4. ^ "La Comisión Europea notifica prohibiciones y restricciones sobre el CMRS en los cosméticos" . Consultado el 2 de diciembre de 2019 .
  5. ^ "La industria cosmética ha evitado una regulación estricta durante más de un siglo. Ahora, las crecientes preocupaciones sanitarias han hecho que la FDA investigue" . Consultado el 2 de diciembre de 2019 .
  6. ^ Cahill J, Nixon R. Dermatitis alérgica de contacto al quaternium 15 en una loción humectante. Australasia J Dermatol. 2005 Nov;46(4):284–5. PMID  16197434
  7. ^ Sociedad Dermatológica de Nueva Zelanda. "Alergia de contacto al Quaternium-15". DermNet NZ . Consultado el 31 de mayo de 2007 .
  8. ^ E. Warshaw, et al. "Dermatitis de contacto en las manos: análisis transversales de datos del North American Contact Dermatitis Group, 1994-2004". Journal of the American Academy of Dermatology , volumen 57, número 2, págs. 301-314
  9. ^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J (2009). "Resultados de las pruebas de parche del Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte 2005-2006". Dermatitis . 20 (3): 149–60. doi :10.2310/6620.2009.08097. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  10. ^ "Formaldehído". Sociedad Estadounidense del Cáncer . Archivado desde el original el 30 de noviembre de 2016. Consultado el 3 de marzo de 2016 .
  11. ^ "Johnson & Johnson eliminará gradualmente productos químicos potencialmente nocivos para 2015". CBS News . Consultado el 3 de marzo de 2016 .
  12. ^ Thomas, Katie (17 de enero de 2014). "El champú 'No More Tears', ahora sin formaldehído". The New York Times . Consultado el 3 de marzo de 2016 .

Enlaces externos