Las elecciones presidenciales de Sri Lanka de 1999 fueron las cuartas elecciones presidenciales y se celebraron el 21 de diciembre de 1999. Las candidaturas se aceptaron el 16 de noviembre de 1999 y la participación electoral fue del 73,31%. La presidenta en ejercicio, Chandrika Kumaratunga, del partido gobernante Alianza Popular, fue reelegida para un segundo mandato y recibió el 51% de todos los votos emitidos.
Los presidentes de Sri Lanka eran elegidos por períodos de seis años; dado que las elecciones anteriores habían tenido lugar en 1994, normalmente no se habrían celebrado elecciones hasta el año 2000. Kumaratunga convocó elecciones anticipadas.
Kumaratunga hizo campaña para continuar sus acciones contra los Tigres de Liberación del Eelam Tamil , mientras que su principal oponente, Ranil Wickremasinghe, pidió el inicio de negociaciones directas con los Tigres.
Tres días antes de las elecciones, Kumaratunga estuvo a punto de morir en un intento de asesinato de los LTTE durante su último mitin. Perdió el ojo derecho y apareció en televisión con muchos vendajes antes de las elecciones.