Un grupo crotilo es un grupo funcional orgánico con la fórmula RCH 2 CH=CHCH 3 . [1] Sistemáticamente, se le llama grupo but-2-en-1-ilo y exhibe isomería geométrica , siendo cis ( Z ) o trans ( E ). Hay muchos compuestos simples en los que el grupo crotilo forma una cadena de carbono base: alcohol crotílico , crotonaldehído , ácido crotónico y acrilato de crotilo son ejemplos.
El crotilato (aniones crotilo) se puede sintetizar a partir de 2-buteno (cualquier isómero): esta reacción debe realizarse en presencia de reactivos organometálicos , como base , generalmente alquil litio , o cualquier alquilato de metales del bloque s , en un disolvente, típicamente THF , y a bajas temperaturas, generalmente por debajo de -20 °C. La carga negativa está deslocalizada sobre tres de los átomos de carbono del grupo crotilato y hay resonancia entre las dos posibles formas deslocalizadas (una para cada carbono terminal).
La crotilación ocurre fácilmente con alcoxi boronatos para formar crotilboronatos.
Los crotilboronatos son reactivos útiles en la formación de alcoholes crotílicos. Reaccionan con los protones ácidos de los aldehídos para formar alcoholes. El mecanismo implica un anillo de seis miembros que involucra al oxígeno del grupo carbonilo y al boro en una estructura similar a una silla. Estas reacciones son altamente diastereoselectivas .