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Un cromóforo es una molécula que absorbe luz en una longitud de onda particular y refleja el color como resultado. Los cromóforos se conocen comúnmente como moléculas coloreadas por esta razón. La palabra se deriva del griego antiguo χρῶμᾰ (chroma) 'color' y -φόρος (phoros) 'portador de'. Muchas moléculas en la naturaleza son cromóforos, incluida la clorofila , la molécula responsable de los colores verdes de las hojas . El color que ven nuestros ojos es el de la luz no absorbida por el objeto reflectante dentro de un cierto espectro de longitud de onda de luz visible . El cromóforo indica una región en la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares separados cae dentro del rango del espectro visible (o en contextos informales, el espectro bajo escrutinio). La luz visible que golpea el cromóforo puede ser absorbida excitando un electrón desde su estado fundamental a un estado excitado . En las moléculas biológicas que sirven para capturar o detectar la energía de la luz, el cromóforo es la fracción que provoca un cambio conformacional en la molécula cuando es alcanzada por la luz.
De la misma manera que dos orbitales p adyacentes en una molécula forman un enlace pi , tres o más orbitales p adyacentes en una molécula pueden formar un sistema pi conjugado . En un sistema pi conjugado, los electrones pueden capturar ciertos fotones a medida que resuenan a lo largo de una cierta distancia de orbitales p, de manera similar a cómo una antena de radio detecta fotones a lo largo de su longitud. Por lo general, cuanto más conjugado (más largo) sea el sistema pi, mayor será la longitud de onda del fotón que se puede capturar. En otras palabras, con cada doble enlace adyacente agregado que vemos en un diagrama de moléculas, podemos predecir que el sistema tendrá cada vez más probabilidades de parecer amarillo a nuestros ojos, ya que es menos probable que absorba luz amarilla y más probable que absorba luz roja. ("Los sistemas conjugados de menos de ocho dobles enlaces conjugados absorben solo en la región ultravioleta y son incoloros para el ojo humano", "Los compuestos que son azules o verdes generalmente no dependen solo de los dobles enlaces conjugados"). [3]
En los cromóforos conjugados , los electrones saltan entre niveles de energía que son orbitales pi extendidos , creados por nubes de electrones como las de los sistemas aromáticos . Los ejemplos comunes incluyen retinal (usado en el ojo para detectar la luz), varios colorantes alimentarios , tintes para telas ( compuestos azoicos ), indicadores de pH , licopeno , β-caroteno y antocianinas . Varios factores en la estructura de un cromóforo intervienen en la determinación de la región de longitud de onda en un espectro en la que absorberá el cromóforo. Alargar o extender un sistema conjugado con más enlaces insaturados (múltiples) en una molécula tenderá a cambiar la absorción a longitudes de onda más largas. Las reglas de Woodward-Fieser se pueden utilizar para aproximar la longitud de onda de absorción máxima ultravioleta -visible en compuestos orgánicos con sistemas de enlaces pi conjugados. [ cita requerida ]
Algunos de estos son cromóforos complejos metálicos, que contienen un metal en un complejo de coordinación con ligandos. Algunos ejemplos son la clorofila , que es utilizada por las plantas para la fotosíntesis y la hemoglobina , el transportador de oxígeno en la sangre de los animales vertebrados. En estos dos ejemplos, un metal está complejado en el centro de un anillo macrocíclico de tetrapirrol : el metal es hierro en el grupo hemo (hierro en un anillo de porfirina ) de la hemoglobina, o magnesio complejado en un anillo de tipo clorina en el caso de la clorofila. El sistema de enlace pi altamente conjugado del anillo macrocíclico absorbe la luz visible. La naturaleza del metal central también puede influir en el espectro de absorción del complejo metal-macrociclo o en propiedades como la vida útil del estado excitado. [4] [5] [6] La fracción tetrapirrol en compuestos orgánicos que no es macrocíclica pero aún tiene un sistema de enlace pi conjugado todavía actúa como cromóforo. Ejemplos de tales compuestos incluyen la bilirrubina y la urobilina , que exhiben un color amarillo.
Un auxocromo es un grupo funcional de átomos unidos al cromóforo que modifica la capacidad del cromóforo para absorber luz, alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorción.
El halocromismo se produce cuando una sustancia cambia de color a medida que cambia el pH . Esta es una propiedad de los indicadores de pH , cuya estructura molecular cambia con ciertos cambios en el pH circundante. Este cambio en la estructura afecta a un cromóforo en la molécula del indicador de pH. Por ejemplo, la fenolftaleína es un indicador de pH cuya estructura cambia a medida que cambia el pH, como se muestra en la siguiente tabla:
En un rango de pH de aproximadamente 0-8, la molécula tiene tres anillos aromáticos, todos unidos a un átomo de carbono hibridado sp3 tetraédrico en el medio, lo que no hace que el enlace π en los anillos aromáticos se conjugue. Debido a su extensión limitada, los anillos aromáticos solo absorben luz en la región ultravioleta, por lo que el compuesto parece incoloro en el rango de pH de 0-8. Sin embargo, a medida que el pH aumenta más allá de 8,2, ese carbono central se convierte en parte de un doble enlace que se hibrida sp2 y deja un orbital p para superponerse con el enlace π en los anillos. Esto hace que los tres anillos se conjuguen para formar un cromóforo extendido que absorbe luz visible de longitud de onda más larga para mostrar un color fucsia. [7] En rangos de pH fuera de 0-12, otros cambios de estructura molecular dan como resultado otros cambios de color; consulte los detalles de la fenolftaleína .