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Corrinoide

Anillo de Corrin, numerado según el estándar IUPAC de 1975. Nótese que, para mantener la coherencia con el sistema de numeración de las porfirinas , no hay una posición 20. Las posiciones 21 a 24 se numeraron como 20 a 23 en la literatura anterior. [1]
Vitamina B 12 ( cianocobalamina )

Los corrinoides son un grupo de compuestos basados ​​en el esqueleto de la corrina , un sistema cíclico que contiene cuatro anillos de pirrol similares a las porfirinas . [2] Estos incluyen compuestos basados ​​en octadehidrocorrina, que tiene el nombre trivial de corrol . [3]

Las cobalaminas ( vitamina B 12 ) son los miembros más conocidos del grupo. Otros ejemplos destacados incluyen el ácido cobirínico y su hexaamida, el ácido cobírico; el ácido cobínico y su hexaamida, la cobinamida; el ácido cobámico y la cobamida .

Los compuestos que contienen el prefijo "Cob-" ( no cor rin) son derivados del cobalto y pueden incluir un estado de oxidación , como en "Cob(II)alamina". Cuando el cobalto se reemplaza por otro metal o hidrógeno, el nombre cambia en consecuencia, como en ácido ferrobámico o ácido hidrogenobámico.

Reacciones con cianuro

Una solución de aquaciano-corrinoides, como cobalamina o cobinamida, reacciona con cianuro libre en una muestra acuosa. La unión del cianuro al centro de cobalto del corrinoide conduce a un cambio de color de naranja a violeta. [4] La cuantificación del contenido de cianuro es factible mediante espectroscopia UV-vis . [5] [6] La absorción del corrinoide en una fase sólida, [7] permite la detección de cianuro incluso en muestras coloreadas, lo que hace que este método sea apropiado para el análisis de cianuro en agua, aguas residuales, sangre y alimentos. [8] [9] Además, esta tecnología no es tóxica y considerablemente menos propensa a interferencias que el método de colorimetría de ácido barbitúrico-piridina.

Referencias

  1. ^ Dorothy Crowfoot Hodgkin (16 de noviembre de 1965). "La estructura del núcleo Corrin a partir del análisis de rayos X". Actas de la Royal Society de Londres. Serie A, Ciencias matemáticas y físicas . 288 (1414): 294–305. Bibcode :1965RSPSA.288..294H. doi :10.1098/rspa.1965.0219. JSTOR  2415001. S2CID  95235740.
  2. ^ Cracan, Valentin; Banerjee, Ruma (2013). "Capítulo 10 Transporte y bioquímica de cobalto y corrinoides". En Banci, Lucia (ed.). Metalómica y la célula . Iones metálicos en las ciencias de la vida. Vol. 12. Springer. págs. 333–374. doi :10.1007/978-94-007-5561-1_10. ISBN 978-94-007-5560-4. Número de identificación personal  23595677.libro electrónico ISBN 978-94-007-5561-1 ISSN 1559-0836 ISSN  electrónico  1868-0402 
  3. ^ "La nomenclatura de los corrinoides: recomendaciones 1975". Comisión de Nomenclatura Bioquímica (CBN) de la IUPAC-IUB. 1975. Archivado desde el original el 28 de octubre de 2012. Consultado el 19 de junio de 2006 .
  4. ^ Pratt, JM (1972). Química inorgánica de la vitamina B12 . Academic Press. pág. 44.
  5. ^ Zelder, FH (2008). "Detección colorimétrica específica de cianuro desencadenada por un cambio conformacional en la vitamina B12". Química inorgánica . 47 (4): 1264–1266. doi :10.1021/ic702368b. PMID  18205304.
  6. ^ Mannel-Croise, Zelder (2009). "Las cadenas laterales de los corrinoides de cobalto controlan la sensibilidad y selectividad en la detección colorimétrica del cianuro". Química inorgánica . 48 (4): 1272–1274. doi :10.1021/ic900053h. PMID  19161297.
  7. ^ Mannel-Croise, Zelder (2012). "Detección de cianuro en muestras complejas con corrinoides inmovilizados". ACS Applied Materials & Interfaces . 4 (2): 725–729. doi :10.1021/am201357u. PMID  22211318.
  8. ^ Tivana, Da Cruz Francisco, Zelder, Bergenståhl, Dejmek (2014). "Cuantificación espectrofotométrica rápida y sencilla de glicósidos cianogénicos totales en productos de yuca fresca y procesada" (PDF) . Química de los alimentos . 158 : 20–27. doi :10.1016/j.foodchem.2014.02.066. PMID  24731309.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ Mannel-Croise, Zelder (2012). "Detección visual rápida de cianuro en sangre" (PDF) . Métodos analíticos . 4 (9): 2632–2634. doi :10.1039/c2ay25595b. S2CID  96719554.

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