stringtranslate.com

Copaeno

Copaeno , o más precisamente, α-copaeno , es el nombre químico común (o trivial) de un hidrocarburo líquido aceitoso que se encuentra en varias plantas productoras de aceites esenciales. El nombre se deriva del del árbol de copaiba tropical productor de resina , Copaifera langsdorffii , del cual se aisló por primera vez el compuesto en 1914. Su estructura, incluida la quiralidad , se determinó en 1963. [1] El isómero de doble enlace con un grupo metileno exocíclico , β-copaeno, se informó por primera vez en 1967. [2]

Químicamente, los copaenos son sesquiterpenos tricíclicos . Las moléculas son quirales y el enantiómero α-copaeno, que se encuentra con mayor frecuencia en las plantas superiores, exhibe una rotación óptica negativa de aproximadamente -6°. El raro (+)-α-copaeno también se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. El (+)-α-copaeno tiene importancia económica porque atrae fuertemente a una plaga agrícola, la mosca mediterránea de la fruta Ceratitis capitata . [3]

Referencias

  1. ^ VH Kapadia; Nagasampagi, BA; Naik, VG; Dev, Sukh; et al. (1963). "Estructura de mustakona y copaeno". Tetrahedron Letters . 4 (28): 1933. doi :10.1016/S0040-4039(01)90945-1.
  2. ^ L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L.; Dumanović, J. (1967). "Beta-Copaene y beta-Ylangene, Sesquiterpenos Menores de la Madera de Pinus silvestris L. y de la Trementina Sulfatada Sueca". Acta Chemica Scandinavica . 21 : 152. doi : 10.3891/acta.chem.scand.21-0152 .
  3. ^ R. Nishida; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y.; et al. (2000). "α-Copaene, ¿una posible señal de encuentro para la mosca de la fruta mediterránea, Ceratitis Capitata?". Journal of Chemical Ecology . 26 : 87. doi :10.1023/A:1005489411397. S2CID  44000579.