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Síntesis convergente

En química, una síntesis convergente es una estrategia que tiene como objetivo mejorar la eficiencia de la síntesis de varios pasos , con mayor frecuencia en la síntesis orgánica . En este tipo de síntesis, en la etapa uno se sintetizan varias piezas individuales de una molécula compleja y luego, en la etapa dos, estas piezas se combinan para formar el producto final. [1] En la síntesis lineal, el rendimiento general cae rápidamente con cada paso de reacción:

A → B → C → D

Supongamos que el rendimiento es del 50% para cada reacción; el rendimiento global de D es sólo del 12,5% del de A.

En una síntesis convergente

A → B (50%)
C → D (50%)
B + D → E (25%)

el rendimiento general de E (25%) parece mucho mejor. La síntesis convergente se aplica en la síntesis de moléculas complejas e implica acoplamiento de fragmentos y síntesis independiente . Esta técnica es más útil si el compuesto es grande y simétrico, donde al menos dos aspectos de la molécula pueden formarse por separado y aún así unirse.

Ejemplos:

Paso final en la síntesis total de Biyouyanagin A con fotosensibilizador de acetonaftona

Ver también

Referencias

  1. ^ Síntesis orgánica , 3.ª ed. 2010 Michael Smith
  2. ^ Síntesis convergente de dendrímeros PAMAM ramificados internamente Michael Pittelkow, Jrn B. Christensen Org. Lett., 7 (7), 1295–1298, 2005
  3. ^ Síntesis total y estructura revisada de Biyouyanagin A K. C. Nicolaou , David Sarlah y David M. Shaw Angew. Química. En t. Ed. 2007 , 46, 4708–4711 doi :10.1002/anie.200701552