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Conjugación cruzada

La conjugación cruzada es un tipo especial de conjugación en una molécula , cuando en un conjunto de tres enlaces pi solo dos enlaces pi interactúan entre sí por conjugación, mientras que el tercero queda excluido de la interacción. [1] [2]

Mientras que un sistema conjugado normal, como un polieno , típicamente tiene enlaces simples y dobles alternados a lo largo de átomos consecutivos, un sistema conjugado cruzado tiene una unidad de alqueno unida a uno de los átomos del medio de otra cadena conjugada a través de un enlace simple. En términos clásicos, uno de los enlaces dobles se ramifica en lugar de continuar consecutivamente: la cadena principal está conjugada, y parte de esa misma cadena principal está conjugada con el grupo lateral, pero todas las partes no están conjugadas entre sí con tanta fuerza. Se pueden encontrar ejemplos de conjugación cruzada en moléculas como benzofenona , divinilcetonas, p -quinonas , dendralenos , radialenos , fulereno y tinte índigo . El tipo de conjugación afecta la reactividad y las transiciones electrónicas moleculares .

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "conjugación cruzada". doi :10.1351/goldbook.C01404
  2. ^ Phelan, Nelson F.; Orchin, Milton (1968). "Conjugación cruzada". Revista de educación química . 45 (10): 633–637. doi :10.1021/ed045p633.