Formaldehído ( / f ɔːr ˈ m æ l d ɪ h aɪ d /ⓘ para- MAL -di-hide, US también / f ə r -/ⓘ fər-) (nombre sistemáticometanal) es uncompuesto orgánicocon lafórmula químicaCH2Oy estructuraH − CHO, más precisamenteH2C = O. El compuesto es un gas picante e incoloro quese polimerizaespontáneamente enparaformaldehído. Se almacena en forma de soluciones acuosas (formalina), que se compone principalmente del hidrato CH2(OH)2. Es el más simple de losaldehídos(R-CHO). Como precursor de muchos otros materiales y compuestos químicos, en 2006 la producción mundial de formaldehído se estimó en 12 millones de toneladas por año. [14]Se utiliza principalmente en la producción deresinas, por ejemplo, paratableros de partículasyrevestimientos. También se producen pequeñas cantidades de forma natural.
El formaldehído está clasificado como carcinógeno [nota 1] y puede causar irritación respiratoria y cutánea tras la exposición. [15]
Formularios
El formaldehído es más complicado que muchos compuestos de carbono simples porque adopta varias formas diversas. Estos compuestos a menudo se pueden usar indistintamente y se pueden interconvertir.
Formaldehído molecular. Gas incoloro con un olor acre e irritante característico. Es estable a unos 150 °C, pero polimeriza cuando se condensa en un líquido.
1,3,5-Trioxano , de fórmula (CH 2 O) 3 . Es un sólido blanco que se disuelve sin degradación en disolventes orgánicos. Es un trímero de formaldehído molecular.
Paraformaldehído , de fórmula HO(CH 2 O) n H. Es un sólido blanco insoluble en la mayoría de los disolventes.
Metanodiol , de fórmula CH2 ( OH) 2 . Este compuesto también existe en equilibrio con varios oligómeros (polímeros cortos), dependiendo de la concentración y la temperatura. Una solución de agua saturada, de aproximadamente un 40% de formaldehído en volumen o un 37% en masa, se denomina "100% de formalina".
El formaldehído y sus aductos se encuentran en todas partes en la naturaleza. Los alimentos pueden contener formaldehído en niveles de 1 a 100 mg/kg. [23] El formaldehído, formado en el metabolismo de los aminoácidos serina y treonina , se encuentra en el torrente sanguíneo de los humanos y otros primates en concentraciones de aproximadamente 50 micromolar. [24] Experimentos en los que se exponen animales a una atmósfera que contiene formaldehído marcado isotópicamente han demostrado que incluso en animales expuestos deliberadamente, la mayoría de los aductos de formaldehído-ADN que se encuentran en tejidos no respiratorios se derivan del formaldehído producido endógenamente. [25]
El formaldehído no se acumula en el medio ambiente porque se descompone en unas pocas horas por la luz solar o por bacterias presentes en el suelo o el agua. Los humanos metabolizan el formaldehído rápidamente, convirtiéndolo en ácido fórmico , para que no se acumule. [26] [27] No obstante, presenta importantes problemas de salud, como contaminante .
formaldehído interestelar
El formaldehído parece ser una sonda útil en astroquímica debido a la prominencia de las transiciones de doblete 1 10 ←1 11 y 2 11 ←2 12 K. Fue la primera molécula orgánica poliatómica detectada en el medio interestelar . [28] Desde su detección inicial en 1969, se ha observado en muchas regiones de la galaxia . Debido al interés generalizado por el formaldehído interestelar, se ha estudiado exhaustivamente y se han obtenido nuevas fuentes extragalácticas. [29] Un mecanismo propuesto para la formación es la hidrogenación de hielo de CO: [30]
El formaldehído fue reportado por primera vez en 1859 por el químico ruso Aleksandr Butlerov (1828-1886). [33]
En su artículo, Butlerov se refirió al formaldehído como "dioximetileno" (dióxido de metileno) [página 247] porque su fórmula empírica era incorrecta (C 4 H 4 O 4 ). Fue identificado de manera concluyente por August Wilhelm von Hofmann , quien fue el primero en anunciar la producción de formaldehído haciendo pasar vapor de metanol en aire sobre alambre de platino caliente. [34] [35] Con modificaciones, el método de Hoffmann sigue siendo la base de la ruta industrial actual.
Las rutas de solución al formaldehído también implican la oxidación de metanol o yoduro de metilo. [36]
Industria
El formaldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del metanol . Los catalizadores más comunes son el metal plateado , el óxido de hierro (III) , [37] los óxidos de hierro y molibdeno [p. ej. molibdato de hierro (III) ] con una superficie enriquecida en molibdeno [38] o los óxidos de vanadio . En el proceso formox comúnmente utilizado , el metanol y el oxígeno reaccionan a c. 250–400 °C en presencia de óxido de hierro en combinación con molibdeno y/o vanadio para producir formaldehído según la ecuación química : [39]
2 CH 3 OH + O 2 → 2 CH 2 O + 2 H 2 O
El catalizador a base de plata suele funcionar a una temperatura más alta, alrededor de 650 °C. Dos reacciones químicas producen simultáneamente formaldehído: la que se muestra arriba y la reacción de deshidrogenación :
CH3OH → CH2O + H2
En principio, el formaldehído podría generarse por oxidación del metano , pero esta ruta no es industrialmente viable porque el metanol se oxida más fácilmente que el metano. [39]
Bioquímica
El formaldehído se produce mediante varias rutas catalizadas por enzimas. [40] Los seres vivos, incluidos los humanos, producen formaldehído como parte de su metabolismo. El formaldehído es clave para varias funciones corporales (por ejemplo, la epigenética [24] ), pero su cantidad también debe controlarse estrictamente para evitar el autointoxicación. [41]
Otras rutas hacia el formaldehído incluyen desmetilaciones oxidativas, aminas oxidasas sensibles a semicarbazida, dimetilglicina deshidrogenasas, peroxidasas lipídicas, oxidasas P450 y desmetilasas del grupo N-metilo. [40]
El formaldehído es un componente básico en la síntesis de muchos otros compuestos de importancia industrial y especializada. Presenta la mayoría de las propiedades químicas de otros aldehídos, pero es más reactivo.
Polimerización e hidratación.
El formaldehído gaseoso polimeriza en los sitios activos de las paredes de los vasos, pero se desconoce el mecanismo de la reacción. [43] Pequeñas cantidades de cloruro de hidrógeno (o trifluoruro de boro o cloruro estánnico) presentes en el formaldehído gaseoso proporcionan el efecto catalítico y aceleran la polimerización. [44] El CH 2 O monomérico es un gas y rara vez se encuentra en el laboratorio.
El formaldehído en soluciones acuosas, a diferencia de otros aldehídos pequeños (que necesitan condiciones específicas para oligomerizarse mediante condensación aldólica ), se oligomeriza espontáneamente en un estado común. El trímero es 1,3,5-trioxano ( (CH2O ) 3 ) , un oligómero típico. Se han aislado muchos oligómeros cíclicos de otros tamaños. De manera similar, el formaldehído se hidrata para dar el diol geminal metanodiol , que se condensa aún más para formar oligómeros terminados en hidroxi HO (CH 2 O) n H. El polímero se llama paraformaldehído . Cuanto mayor es la concentración de formaldehído, más se desplaza el equilibrio hacia la polimerización. Diluir con agua o aumentar la temperatura de la solución, así como agregar alcoholes (como metanol o etanol) reduce esa tendencia.
Oxidación y reducción.
El oxígeno atmosférico lo oxida fácilmente formando ácido fórmico . Por este motivo, el formaldehído comercial suele estar contaminado con ácido fórmico. El formaldehído se puede hidrogenar en metanol .
Cuando se realiza en presencia de cloruro de hidrógeno, el producto es el compuesto clorometilo, como se describe en la clorometilación de Blanc . Si el areno es rico en electrones, como en el caso de los fenoles, se producen complejas condensaciones. Con fenoles 4-sustituidos se obtienen calixarenos . [46] El fenol da como resultado polímeros.
Otras reacciones
Muchos aminoácidos reaccionan con el formaldehído. [40] La cisteína se convierte en tioprolina .
Dos pasos en la formación de resina de urea-formaldehído, que se utiliza ampliamente en la producción de tableros de partículas.
Cuando se trata con fenol, urea o melamina, el formaldehído produce, respectivamente, resina dura termoestable de fenol formaldehído, resina de urea formaldehído y resina de melamina. Estos polímeros son adhesivos permanentes utilizados en madera contrachapada y alfombras . También se espuman para hacer aislamiento o se vierten en productos moldeados. La producción de resinas de formaldehído representa más de la mitad del consumo de formaldehído.
La condensación con acetaldehído produce pentaeritritol , una sustancia química necesaria para sintetizar PETN , un potente explosivo. [48] La condensación con fenoles da resinas de fenol-formaldehído .
Usos especializados
Desinfectante y biocida
Una solución acuosa de formaldehído puede resultar útil como desinfectante, ya que mata la mayoría de las bacterias y hongos (incluidas sus esporas). Se utiliza como aditivo en la fabricación de vacunas para inactivar toxinas y patógenos. [49] Los liberadores de formaldehído se utilizan como biocidas en productos de cuidado personal como los cosméticos. Aunque están presentes en niveles que normalmente no se consideran dañinos, se sabe que causan dermatitis alérgica de contacto en ciertas personas sensibilizadas. [50]
Los acuaristas utilizan formaldehído como tratamiento para los parásitos Ichthyophthirius multifiliis y Cryptocaryon irritans . [51] El formaldehído es uno de los principales desinfectantes recomendados para destruir el ántrax . [52]
El formaldehído también está aprobado para su uso en la fabricación de alimentos para animales en Estados Unidos. Es un agente antimicrobiano que se utiliza para mantener alimentos completos para animales o ingredientes de alimentos negativos para Salmonella por hasta 21 días. [53]
El formaldehído preserva o repara tejidos o células. El proceso implica el entrecruzamiento de grupos amino primarios . La Unión Europea ha prohibido el uso de formaldehído como biocida (incluido el embalsamamiento ) según la Directiva sobre productos biocidas (98/8/CE) debido a sus propiedades cancerígenas. [54] [55] Los países con una fuerte tradición de embalsamamiento de cadáveres, como Irlanda y otros países de clima más frío, han expresado su preocupación. A pesar de los informes en sentido contrario, [56] hasta septiembre de 2009 no se había tomado ninguna decisión sobre la inclusión del formaldehído en el anexo I de la Directiva sobre biocidas para el tipo de producto 22 (fluidos de embalsamamiento y taxidermistas) [actualizar]. [57]
El entrecruzamiento basado en formaldehído se aprovecha en experimentos genómicos de secuenciación de ChIP o ChIP -on-chip , donde las proteínas de unión al ADN se entrecruzan con sus sitios de unión afines en el cromosoma y se analizan para determinar qué genes están regulados por las proteínas. El formaldehído también se utiliza como agente desnaturalizante en la electroforesis en gel de ARN , evitando que el ARN forme estructuras secundarias. Una solución de formaldehído al 4% fija muestras de tejido patológico a aproximadamente un mm por hora a temperatura ambiente.
En fotografía, el formaldehído se utiliza en bajas concentraciones para el estabilizador del proceso C-41 (película negativa en color) en el paso de lavado final, [58] así como en el paso de preblanqueo del proceso E-6 , para hacerlo innecesario en el proceso. lavado final.
Seguridad
En vista de su uso generalizado, toxicidad y volatilidad, el formaldehído representa un peligro importante para la salud humana. [59] [60] En 2011, el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. describió el formaldehído como "conocido por ser un carcinógeno humano". [61] [62] [63]
inhalación crónica
Sin embargo, existen preocupaciones asociadas con la exposición crónica (a largo plazo) por inhalación, como puede ocurrir por la descomposición térmica o química de resinas a base de formaldehído y la producción de formaldehído resultante de la combustión de una variedad de compuestos orgánicos (por ejemplo, gases de escape). . Como las resinas de formaldehído se utilizan en muchos materiales de construcción , es uno de los contaminantes del aire interior más comunes . [64] En concentraciones superiores a 0,1 ppm en el aire, el formaldehído puede irritar los ojos y las membranas mucosas . [65] El formaldehído inhalado en esta concentración puede causar dolores de cabeza, sensación de ardor en la garganta y dificultad para respirar, y puede desencadenar o agravar los síntomas del asma. [66] [67]
Los CDC consideran que el formaldehído es un veneno sistémico. La intoxicación por formaldehído puede provocar cambios permanentes en las funciones del sistema nervioso . [68]
Un estudio canadiense realizado en 1988 sobre casas con aislamiento de espuma de urea-formaldehído encontró que niveles de formaldehído tan bajos como 0,046 ppm se correlacionaban positivamente con la irritación ocular y nasal. [69]
Una revisión de estudios realizada en 2009 ha demostrado una fuerte asociación entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de asma infantil . [70]
En 1978 se propuso una teoría sobre la carcinogénesis del formaldehído. [71] En 1987, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) lo clasificó como probable carcinógeno humano , y después de más estudios la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) de la OMS en En 1995 también lo clasificó como probable carcinógeno humano . Información adicional y evaluación de todos los datos conocidos llevaron a la IARC a reclasificar el formaldehído como un carcinógeno humano conocido [72] asociado con el cáncer de senos nasales y el cáncer de nasofaringe . [73] Estudios realizados en 2009 y 2010 también han demostrado una correlación positiva entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de leucemia , particularmente leucemia mieloide . [74] [75] Los cánceres nasofaríngeos y sinonasales son relativamente raros, con una incidencia anual combinada en los Estados Unidos de < 4000 casos. [76] [77] Cada año se producen alrededor de 30.000 casos de leucemia mieloide en los Estados Unidos. [78] [79] Algunas pruebas sugieren que la exposición al formaldehído en el lugar de trabajo contribuye a los cánceres nasosinusales. [80] Los profesionales expuestos al formaldehído en su ocupación, como los trabajadores de la industria funeraria y los embalsamadores , mostraron un mayor riesgo de leucemia y cáncer cerebral en comparación con la población general. [81] Otros factores son importantes para determinar el riesgo individual de desarrollar leucemia o cáncer de nasofaringe. [80] [82] [83] En la levadura, se ha descubierto que el formaldehído perturba las vías de reparación del ADN y el ciclo celular. [84]
En el entorno residencial, la exposición al formaldehído proviene de varias vías; El formaldehído puede ser emitido por productos de madera tratada , como madera contrachapada o tableros de partículas, pero también lo producen pinturas, barnices , acabados para pisos y fumar cigarrillos . [85] En julio de 2016, la EPA de EE. UU. publicó una versión previa a la publicación de su norma final sobre las normas de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta. [86] Estas nuevas normas afectan a los fabricantes, importadores, distribuidores y minoristas de productos que contienen madera compuesta, incluidos tableros de fibra, tableros de partículas y diversos productos laminados, quienes deben cumplir con requisitos más estrictos de mantenimiento de registros y etiquetado. [87]
La EPA de EE. UU. no permite más de 0,016 ppm de formaldehído en el aire en edificios nuevos construidos para esa agencia. [88] [ verificación fallida ] Un estudio de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. encontró que una casa nueva medía 0,076 ppm cuando era nueva y 0,045 ppm después de 30 días. [89] La Agencia Federal para el Manejo de Emergencias (FEMA) también ha anunciado límites a los niveles de formaldehído en los remolques comprados por esa agencia. [90] La EPA recomienda el uso de productos de madera prensada "de calidad exterior" con fenol en lugar de resina de urea para limitar la exposición al formaldehído, ya que los productos de madera prensada que contienen resinas de formaldehído son a menudo una fuente importante de formaldehído en los hogares. [73]
Los ojos son más sensibles a la exposición al formaldehído: el nivel más bajo al que muchas personas pueden empezar a oler el formaldehído oscila entre 0,05 y 1 ppm. El valor máximo de concentración en el lugar de trabajo es de 0,3 ppm. [91] [ necesita una cita para verificar ] En estudios en cámara controlada, los individuos comienzan a sentir irritación ocular a aproximadamente 0,5 ppm; Del 5 al 20 por ciento informa irritación ocular con dosis de 0,5 a 1 ppm; y se produjo una mayor certeza de irritación sensorial a partir de 1 ppm. Si bien algunas agencias han utilizado un nivel tan bajo como 0,1 ppm como umbral de irritación, el panel de expertos encontró que un nivel de 0,3 ppm protegería contra casi toda irritación. De hecho, el panel de expertos descubrió que un nivel de 1,0 ppm evitaría la irritación ocular (el criterio de valoración más sensible) en entre el 75% y el 95% de todas las personas expuestas. [92]
Algunos purificadores de aire incluyen tecnología de filtrado que se supone reduce la concentración de formaldehído en interiores.
Los niveles de formaldehído en los entornos de los edificios se ven afectados por una serie de factores. Estos incluyen la potencia de los productos emisores de formaldehído presentes, la relación entre la superficie de los materiales emisores y el volumen del espacio, factores ambientales, antigüedad del producto, interacciones con otros materiales y condiciones de ventilación. El formaldehído se emite a partir de una variedad de materiales de construcción, muebles y productos de consumo. Los tres productos que emiten las concentraciones más altas son los tableros de fibra de densidad media, el contrachapado de madera dura y los tableros de partículas. Los factores ambientales como la temperatura y la humedad relativa pueden elevar los niveles porque el formaldehído tiene una alta presión de vapor. Los niveles de formaldehído de los materiales de construcción son más altos cuando un edificio se abre por primera vez porque los materiales tendrían menos tiempo para liberarse. Los niveles de formaldehído disminuyen con el tiempo a medida que se suprimen las fuentes.
En los quirófanos , el formaldehído se produce como subproducto de la electrocirugía y está presente en el humo quirúrgico, lo que expone a los cirujanos y trabajadores de la salud a concentraciones potencialmente peligrosas. [93]
Los niveles de formaldehído en el aire se pueden muestrear y probar de varias maneras, incluidos el impactador, el sorbente tratado y los monitores pasivos. [94] El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) tiene métodos de medición numerados 2016, 2541, 3500 y 3800. [95]
En junio de 2011, la duodécima edición del Informe sobre carcinógenos (RoC) del Programa Nacional de Toxicología (NTP) cambió el estado de inclusión del formaldehído de "razonablemente previsto como carcinógeno humano" a "conocido como carcinógeno humano". [61] [62] [63] Al mismo tiempo, se convocó un comité de la Academia Nacional de Ciencias (NAS) y emitió una revisión independiente del borrador de la evaluación IRIS del formaldehído de la EPA de EE. UU., que proporciona una evaluación integral de los efectos en la salud y estimaciones cuantitativas de los riesgos humanos de efectos adversos. [96]
Para la mayoría de las personas, la irritación causada por el formaldehído es temporal y reversible, aunque el formaldehído puede causar alergias y es parte de la serie de pruebas de parche estándar. En 2005-06, fue el séptimo alérgeno más prevalente en las pruebas epicutáneas (9,0%). [97] Se recomienda a las personas con alergia al formaldehído que también eviten los liberadores de formaldehído (p. ej., Quaternium-15 , imidazolidinil urea y diazolidinil urea ). [98] Las personas que sufren reacciones alérgicas al formaldehído tienden a presentar lesiones en la piel en las áreas que han tenido contacto directo con la sustancia, como el cuello o los muslos (a menudo debido al formaldehído liberado por la ropa terminada con planchado permanente) o dermatitis en la cara (normalmente de cosméticos). [50] El formaldehído ha sido prohibido en los cosméticos tanto en Suecia [ cita necesaria ] como en Japón . [99]
Otras rutas
El formaldehído se produce de forma natural y es "un intermediario esencial en el metabolismo celular de mamíferos y humanos". [39] Según el Consejo Estadounidense de Química , "El formaldehído se encuentra en todos los sistemas vivos, desde plantas hasta animales y humanos. Se metaboliza rápidamente en el cuerpo, se descompone rápidamente, no es persistente y no se acumula en el cuerpo". [100]
La duodécima edición del Informe del NTP sobre carcinógenos señala que "los alimentos y el agua contienen concentraciones mensurables de formaldehído, pero la importancia de la ingestión como fuente de exposición al formaldehído para la población general es cuestionable". El formaldehído alimentario generalmente se presenta en forma ligada y es inestable en una solución acuosa. [63]
En humanos, la ingestión de tan solo 30 mililitros (1,0 fl oz estadounidense) de solución de formaldehído al 37% puede causar la muerte. Otros síntomas asociados con la ingestión de dicha solución incluyen daño gastrointestinal (vómitos, dolor abdominal) y daño sistemático (mareos). [68] La prueba de formaldehído se realiza mediante cromatografía de gases y espectrometría de masas en sangre y/u orina . Otros métodos incluyen la detección por infrarrojos, tubos detectores de gases, etc., de los cuales la cromatografía líquida de alta resolución es el más sensible. [101]
Regulación
Varios artículos web [¿ como quién? ] afirman que se ha prohibido la fabricación o importación de formaldehído en la Unión Europea (UE) según la legislación REACH (Registro, Evaluación, Autorización y restricción de sustancias químicas). Se trata de una idea errónea, ya que el formaldehído no figura en el anexo I del Reglamento (CE) nº 689/2008 (regulación sobre exportación e importación de productos químicos peligrosos), ni en una lista de prioridades para la evaluación de riesgos. Sin embargo, el uso de formaldehído está prohibido en determinadas aplicaciones (conservantes para sistemas de procesamiento y refrigeración de líquidos, adelgazantes , conservantes de fluidos para trabajar metales y productos antiincrustantes) según la Directiva sobre productos biocidas. [102] [103] En la UE, la concentración máxima permitida de formaldehído en productos terminados es 0,2%, y cualquier producto que supere el 0,05% debe incluir una advertencia de que el producto contiene formaldehído. [50]
En los Estados Unidos, el Congreso aprobó un proyecto de ley el 7 de julio de 2010 sobre el uso de formaldehído en madera contrachapada , tableros de partículas y tableros de fibra de densidad media . El proyecto de ley limitaba la cantidad permitida de emisiones de formaldehído de estos productos de madera a 0,09 ppm y exigía que las empresas cumplieran con esta norma antes de enero de 2013. [104] La regla final de la EPA de EE. UU. especificaba emisiones máximas de "0,05 ppm de formaldehído para madera contrachapada de madera dura, 0,09 ppm formaldehído para tableros de partículas, 0,11 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media y 0,13 ppm de formaldehído para tableros finos de fibra de densidad media". [105]
El formaldehído fue declarado sustancia tóxica por la Ley Canadiense de Protección Ambiental de 1999. [106]
La FDA propone prohibir los alisadores de cabello con formaldehído debido a preocupaciones sobre el cáncer. [107]
Contaminante en los alimentos
Los escándalos han estallado tanto en la crisis alimentaria de Indonesia de 2005 como en la crisis alimentaria de Vietnam de 2007 en relación con la adición de formaldehído a los alimentos para prolongar su vida útil. En 2011, después de una ausencia de cuatro años, las autoridades indonesias descubrieron que se vendían alimentos con formaldehído en mercados de varias regiones del país. [108] En agosto de 2011, al menos en dos supermercados Carrefour , el Subdepartamento de Ganadería y Pesca de Yakarta Central encontró cendol que contenía 10 partes por millón de formaldehído. [109] En 2014, el propietario de dos fábricas de fideos en Bogor , Indonesia, fue arrestado por usar formaldehído en los fideos. Se confiscaron 50 kg de formaldehído. [110] Los alimentos que se sabía que estaban contaminados incluían fideos, pescado salado y tofu. También se rumoreaba que el pollo y la cerveza estaban contaminados. En algunos lugares, como China, los fabricantes todavía usan formaldehído ilegalmente como conservante en los alimentos, lo que expone a las personas a la ingestión de formaldehído. [111] A principios de 1900, las plantas lecheras estadounidenses lo agregaban con frecuencia a las botellas de leche como método de pasteurización debido a la falta de conocimiento y preocupación [112] con respecto a la toxicidad del formaldehído. [113] [114]
En 2011, en Nakhon Ratchasima , Tailandia, se trataron con formaldehído camiones cargados de pollo podrido para su venta, en lo que estaba implicada "una gran red", que incluía 11 mataderos gestionados por una banda criminal. [115] En 2012, se encontraron 1.000 millones de rupias (casi 100.000 dólares estadounidenses) de pescado importado de Pakistán a Batam , Indonesia, mezclados con formaldehído. [116]
Se ha informado de contaminación de alimentos con formalina en Bangladesh , donde tiendas y supermercados venden frutas, pescados y verduras que han sido tratados con formalina para mantenerlos frescos. [117] Sin embargo, en 2015, se aprobó un proyecto de ley de control de formalina en el Parlamento de Bangladesh con una disposición de cadena perpetua como castigo máximo, así como una multa máxima de 2.000.000 BDT pero no menos de 500.000 BDT por importar, producir , o acaparar formalina sin licencia. [118]
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