En química, un doble enlace es un enlace covalente entre dos átomos que involucra cuatro electrones de enlace en lugar de dos en un enlace simple . Los dobles enlaces ocurren más comúnmente entre dos átomos de carbono, por ejemplo en los alquenos . Existen muchos dobles enlaces entre dos elementos diferentes: por ejemplo, en un grupo carbonilo entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. Otros dobles enlaces comunes se encuentran en compuestos azo (N=N), iminas (C=N) y sulfóxidos (S=O). En una fórmula esquelética , un doble enlace se dibuja como dos líneas paralelas (=) entre los dos átomos conectados; tipográficamente, para ello se utiliza el signo igual . [1] [2] Los dobles enlaces fueron introducidos en notación química por el químico ruso Alexander Butlerov . [ cita necesaria ]
Los enlaces dobles que involucran carbono son más fuertes y más cortos que los enlaces simples . El orden de los bonos es dos. Los dobles enlaces también son ricos en electrones, lo que los hace potencialmente más reactivos en presencia de un aceptor de electrones fuerte (como también las reacciones de los halógenos ).
El tipo de enlace se puede explicar en términos de hibridación orbital . En el etileno, cada átomo de carbono tiene tres orbitales sp 2 y un orbital p . Los tres orbitales sp 2 se encuentran en un plano con ángulos de ~120°. El orbital p es perpendicular a este plano. Cuando los átomos de carbono se acercan entre sí, dos de los orbitales sp 2 se superponen para formar un enlace sigma . Al mismo tiempo, los dos orbitales p se acercan (nuevamente en el mismo plano) y juntos forman un enlace pi . Para una superposición máxima, los orbitales p deben permanecer paralelos y, por lo tanto, la rotación alrededor del enlace central no es posible. Esta propiedad da lugar a la isomería cis-trans . Los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples porque se maximiza la superposición de los orbitales p.
Con 133 pm, la longitud del enlace C=C del etileno es más corta que la longitud C-C en el etano con 154 pm. El doble enlace también es más fuerte, 636 kJ mol −1 frente a 368 kJ mol −1 , pero no el doble, ya que el enlace pi es más débil que el enlace sigma debido a una superposición pi menos efectiva.
En una representación alternativa, el doble enlace resulta de dos orbitales sp 3 superpuestos como en un enlace doblado . [3]
En moléculas con dobles enlaces y enlaces simples alternos, la superposición de orbitales p puede existir sobre múltiples átomos en una cadena, dando lugar a un sistema conjugado . La conjugación se puede encontrar en sistemas como dienos y enonas . En las moléculas cíclicas , la conjugación puede conducir a la aromaticidad . En los cumulenos , dos dobles enlaces son adyacentes.
Los dobles enlaces son comunes para los elementos del período 2 : carbono , nitrógeno y oxígeno , y menos comunes con elementos de períodos superiores . Los metales también pueden participar en enlaces múltiples en un enlace múltiple de ligando metálico .
Los compuestos con doble enlace, homólogos de alquenos , R 2 E = ER 2 , ahora se conocen para todos los elementos más pesados del grupo 14 . A diferencia de los alquenos, estos compuestos no son planos sino que adoptan estructuras retorcidas y/o trans curvadas. Estos efectos se vuelven más pronunciados para los elementos más pesados. El distaneno (Me 3 Si) 2 CHSn=SnCH(SiMe 3 ) 2 tiene una longitud de enlace estaño-estaño un poco más corta que un enlace simple, una estructura trans curvada con coordinación piramidal en cada átomo de estaño y se disocia fácilmente en solución para forma (Me 3 Si) 2 CHSn: (estananodiilo, un análogo del carbeno). El enlace comprende dos enlaces donantes-aceptores débiles, el par solitario de cada átomo de estaño se superpone con el orbital p vacío del otro. [4] [5] Por el contrario, en los disilenos cada átomo de silicio tiene coordinación plana pero los sustituyentes están torcidos de modo que la molécula en su conjunto no es plana. En los diplumbenos, la longitud del enlace Pb=Pb puede ser mayor que la de muchos enlaces simples correspondientes [5]. Los plumbenos y estannos generalmente se disocian en solución en monómeros con entalpías de enlace que son solo una fracción de los enlaces simples correspondientes. Algunos dobles enlaces, plumbenos y estaneros, tienen una fuerza similar a la de los enlaces de hidrógeno. [4] El modelo Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier se puede utilizar para predecir la naturaleza del vínculo. [4]
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