Compuestos de Bentley

Clase de compuestos químicos

Estructura general de un compuesto de Bentley con un puente etano (enlace simple)

Estructura general de un compuesto de Bentley con un puente eteno (doble enlace)

Los compuestos Bentley son una clase de opioides semisintéticos que fueron sintetizados por primera vez por KW Bentley mediante la reacción de Diels-Alder de la tebaína con varios dienófilos . Los compuestos también se conocen como thevinoles , orvinoles o derivados de oripavina con puente , debido al característico puente 6,14- endo -etano- o eteno- y la sustitución en la posición 7α. La buprenorfina y la etorfina son quizás los más conocidos de la familia, que fue la primera serie de agonistas μ-opioides extremadamente potentes , con algunos compuestos de la serie que tienen miles de veces la potencia analgésica de la morfina. ^{[1] [2] [3] [4] [5]}

Véase también

• Oripavina#Derivados puenteados

Referencias

1. Bentley, KW; Boura, AL; Fitzgerald, AE; Hardy, DG; McCoubrey, A.; Aikman, ML; Lister, RE (1965). "Compuestos que poseen propiedades analgésicas potentes o antagonistas de la morfina". Nature . 206 (4979): 102–103. Bibcode :1965Natur.206..102B. doi :10.1038/206102a0. PMID  14334338. S2CID  4296776.
2. Bentley, KW; Hardy, DG (1967). "Nuevos analgésicos y reordenamientos moleculares en el grupo morfina-tebaína. I. Cetonas derivadas de 6,14- endo -etenotetrahidrotebaína". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (13): 3267–3273. doi :10.1021/ja00989a030.
3. Bentley, KW; Hardy, DG; Meek, B. (1967). "Nuevos analgésicos y reordenamientos moleculares en el grupo morfina-tebaína. II. Alcoholes derivados de 6,14- endo -eteno- y 6,14- endo -etanotetrahidrotebaína". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (13): 3273–3280. doi :10.1021/ja00989a031. PMID  6042763.
4. Bentley, KW; Hardy, DG (1967). "Nuevos analgésicos y reordenamientos moleculares en el grupo morfina-tebaína. III. Alcoholes de la serie 6,14- endo -etenotetrahidrooripavina y análogos derivados de N-alilnormorfina y -norcodeína". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (13): 3281–3292. doi :10.1021/ja00989a032. PMID  6042764.
5. Bentley, KW; Hardy, DG; Meek, B. (1967). "Nuevos analgésicos y reordenamientos moleculares en el grupo morfina-tebaína. IV. Reordenamientos catalizados por ácido de alcoholes de la serie 6,14- endo -etenotetrahidrotebaína". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (13): 3293–3303. doi :10.1021/ja00989a033. PMID  6042765.