La Copa Chatham de 1995 fue la 68.ª competición eliminatoria anual de fútbol a nivel nacional en Nueva Zelanda .
Hasta los octavos de final, la copa se disputó en tres regiones (norte, centro y sur), con sorteo abierto a partir de los cuartos de final. Los equipos de la Liga Nacional recibieron un pase directo hasta la tercera ronda (octavos de final). En total, participaron 141 equipos en la competición, que constó de cinco rondas seguidas de cuartos de final, semifinales y una final.
Waitakere City completó el doblete de liga/copa.